Rutoside
Rutoside
|
|
Azonosítás |
---|
IUPAC név
|
2- (3,4-dihidroxi-fenil) - 4,5-dihidroxi-3- [3,4,5- trihidroxi-6 - [(3,4,5- trihidroxi-6-metil- oxan-2-il) -oximetil ] oxan-2-il ] oxikromén- 7-on
|
---|
Szinonimák
|
rutin- szoforin 3-O-rutinosilquercetol CI természetes sárga 10 P-vitamin
|
---|
N o CAS
|
153-18-4
|
---|
N o ECHA
|
100,005,287 |
---|
N o EC
|
205-814-1
|
---|
ATC kód
|
C05 CA01
|
---|
PubChem
|
5280805
|
---|
Mosolyok
|
Oc1cc (O) c2c (c1) oc (c1cccc (O) c1O) c (OC1OC (COC3OC (C) C (O) C (O) C3O) C (O) C (O) C1O) c2 = O PubChem , nézet 3d
|
---|
InChI
|
InChI: 3D nézet InChI = 1 / C27H30O16 / c1-8-17 (32) 20 (35) 22 (37) 26 (40-8) 39-7-15-18 (33) 21 (36) 23 (38) 27 (42-15) 43-25-19 (34) 16-13 (31) 5-10 (28) 6-14 (16) 41-24 (25) 9-2-3-11 (29) 12 ( 30) 4-9 / h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H, 7H2,1H3 / t8-, 15 +, 17-, 18 +, 20 +, 21 -, 22 +, 23 +, 26 +, 27- / m0 / s1
|
---|
Megjelenés
|
sárga kristály |
---|
Kémiai tulajdonságok |
---|
Brute formula
|
C 27 H 30 O 16 [izomerek]
|
---|
Moláris tömeg |
610,5175 ± 0,0285 g / mol C 53,12%, H 4,95%, O 41,93%,
|
---|
Fizikai tulajdonságok |
---|
T ° fúzió
|
125 ° C
|
---|
Oldékonyság
|
Rosszul oldódik vízben ( 125 mg · L -1 ) |
---|
Óvintézkedések |
---|
67/548 / EGK irányelv |
---|
S-mondatok : S24 / 25 : Kerülni kell a bőrrel és szemmel való érintkezést.
S mondatok : 24/25,
|
Ökotoxikológia |
---|
DL 50
|
2000 mg · kg -1 , patkány , ip 950 mg · kg -1 , egér , iv
|
---|
Kapcsolódó vegyületek |
---|
Egyéb vegyületek
|
Quercetol , Kaempferol
|
---|
|
Egység SI és STP hiányában. |
A rutozid a kvercetin (kvercetol) diglikozidja , a 3-O-kvercetol rutinosid viszonylag gyakori. A rutin és a szoforin nevét is viseli . A flavonol típusú természetes flavonoid érdekes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkezik. A gyomor-bél traktusban kvarcetollá hidrolizálódik.
A rutin neve a rue officinale-ben ( Ruta graveolens ) található, amely egy nagyon aromás cserje a mediterrán cserjéből.
Rutozidban gazdag növények
A rutozidban (kvercetin 3-O-rutinosidban) gazdag növényi növények a Phenol Explorer szerint |
Fogyasztott forma |
A növény tudományos neve |
Tartalom
|
---|
Fickándozás |
Capparis spinosa |
332,29 mg · 100 g -1
|
Fekete olíva, nyers |
Olea europaea |
45,36 mg · 100 g -1
|
Hajdina, teljes kiőrlésű liszt |
Fagopyrum esculentum |
37,27 mg · 100 g -1
|
Spárga, nyers |
Asparagus officinalis |
23,19 mg · 100 g -1
|
Fekete málna |
Rubus occidentalis |
19,00 mg · 100 g -1
|
Vörös málna |
Rubus idaeus |
11,00 mg · 100 g -1
|
Cassis |
Ribes nigrum |
4,65 mg · 100 g -1
|
Szilva, friss |
Prunus domestica |
5,90 mg · 100 g -1
|
Zöldbab, nyers |
Phaseolus vulgaris |
2,49 mg · 100 g -1
|
Fekete tea, infúzió |
Camellia sinensis |
1,62 mg · 100 g -1
|
Zöld tea, infúzió |
Camellia sinensis |
1,46 mg · 100 g -1
|
vörösbor |
Vitis vinifera |
0,81 mg · 100 g -1
|
A leggazdagabb növények:
-
Sophora japonica : Sophora a Fabaceae család Kínában őshonos nagy fája, amelyet Európában díszítési célokra termesztenek. A gyógyszeripar virágrügyeire használja, amelyek 15-20% rutozidot tartalmaznak még virágzásuk előtt. A szintetikus festékek megjelenése előtt Kelet-Ázsiában is használták a selyem festésére.
- a hajdina ( Fagopyrum esculentum ) egy éves pseudocereal család, Polygonaceae, étkezési gabonák számára termesztik. Levelei 2–3% rutozidot, a továbbfejlesztett fajták pedig 5–8% -ot tartalmaznak, de a fényérzékenyítő anyagok (fagopirinek) jelenléte megnehezíti az extrakciót.
-
Az eukaliptusz macrorrhyncha levelek rutozidban elég gazdagok ahhoz, hogy lehetővé tegyék az extrakciót
- vad árvácska ( Viola tricolor ), 23% rutoziddal, a legjobban felruházott növény
- fehér eperfa ( Morus alba ), amelynek levelei 6% rutozidot tartalmaznak
- a petrezselyem ( Petroselimum crispum ) is magas (a levelekben 3%)
- a rebarbara ( Rheum rhabarbarum ) nagyszámú rutozidos fenolt tartalmaz (0,6% a levelekben)
- az áfonya ( Vaccinium myrtillus ) olyan öblökkel rendelkezik, amelyek teljes flavonol-tartalma 540 és 1300 mg ekvivalens rutozid / kilogramm szárazanyag között van
- a spárga : olyan zöldségek, amelyek nagyobb aktivitású antioxidánssal rendelkeznek a 43 zöldség között, és a rutozid a fő flavonoid ( 450 mg · kg -1 friss súlyú fehér spárga)
- a hagyma a flavonolok fő forrása, különösen a kvercetol és annak glikozidjai, például a rutin
- a rutinkban és kvercetolban gazdag Ginkgo biloba
- a birsalma ( Cydonia oblonga ), a dohány , a forsythia stb.
Felszívódás és anyagcsere
A rutozidnak csak egy kis része (17%) szívódik fel a vékonybélben , a többi (83%) átjut a vastagbélbe, ahol metabolizálódik. A rutozidot először kvarcetollá deglikolizálják . A vastagbél mikroflóra baktériumok szintén hasítják a rutozidot és a kvercetolt fenilecetsavakká (3,4-dihidroxifenilecetsav 3,4DHPAA, 3-hidroxifenilecetsav 3HPAA), valamint formiátot, acetátot, butirátot stb. és különféle köztitermékek, például a floroglucinol. A rutozid hasításáért felelős székletbaktériumot Eubacterium ramulus néven azonosították .
Felszívódásuk után ezek a metabolitok a véren keresztül a májba és a vesékbe kerülnek, ahol metilezésen és glükuronidáción mennek keresztül.
A fenilecetsav metabolitjai alacsonyabb antioxidáns aktivitással bírnak, mint azok a vegyületek, amelyekből származnak. Ezenkívül csak a 3,4DHPPAA mutat antiproliferatív aktivitást a vastagbél és a prosztatarák sejtjein. .
Biológiai tevékenységek
Számos tanulmány kimutatta, hogy a rutozid képes eltávolítani a szabad gyököket , erős antioxidáns aktivitással rendelkezik, gyulladáscsökkentő hatású, rákellenes tulajdonságokkal rendelkezik és csökkenti az oxidált LDL lipoprotein (rossz koleszterin) citotoxicitását.
A rutozid antioxidáns aktivitása ugyanolyan nagyságrendű, mint a kvercetolé , kisebb, mint a miricetolé és nagyobb, mint a kaempferolé : Myricetol> Quercetol, Rutoside> Kaempferol.
Sawa és munkatársai (1999) kimutatták, hogy a rutozid erős in vitro szabad gyököket eltávolító aktivitása szerepet játszhat egyes rákok elleni védekezésben.
Koda és munkatársai tanulmánya. (2008) megállapította, hogy a rutozid védőhatással rendelkezik a patkányokban a hippokampusz CA3 régiójából származó piramissejtek elvesztése által kiváltott térbeli memóriahiányokkal szemben .
Diétás és terápiás felhasználások
Számos epidemiológiai tanulmány kimutatta, hogy a flavonoidokban gazdag gyümölcsök és zöldségek rendszeres fogyasztása egyértelműen összefügg a kardiovaszkuláris, neurológiai és rákos megbetegedések kockázatának csökkenésével.
A hatóanyagok azonosítása lehetővé teszi a dietetikáról a terápiás felhasználásra való áttérést. De jelenleg a vizsgálatok többsége in vitro biokémiai teszt vagy állatfarmakológiai vizsgálat, az emberen végzett túl ritka vizsgálatok nem teszik lehetővé a flavonoid vegyületek valódi klinikai hatékonyságának megállapítását.
Egy tanulmány szerint Bamigboye és Hofmeyr (2006) kimutatta, hogy a vevő Rutozid tabletta terhes nők javíthatják kapcsolatos tünetek ödéma az alsó végtagok és a visszér . Szeptikus ízületi gyulladásban szenvedő egereknél a mancsödéma csökkenését is sikerült elérni . A vegyület hatékonysága a makrofágok által történő NO-termelés gátlásából és a T-limfociták szaporodásából származhat .
Egy kísérleti tanulmány kimutatta a rutozid és az aszkorbinsav orális bevitelének jótékony hatását a progresszív pigmentált purpurára .
Jean Bruneton négyféle felhasználási módban foglalja össze a rutozid önmagában vagy kombinációban (eszkulozid, citroflavonoidok, aszkorbinsav stb.) Terápiás alkalmazását:
- a venolymfatikus elégtelenség funkcionális megnyilvánulásaiban,
- a kapilláris törékenység funkcionális rendellenességeinek tüneti kezelésében,
- a hemorrhoidális krízishez kapcsolódó funkcionális tünetek kezelésében,
- csökkent élesség és látótér-zavarok esetén feltételezhetően érrendszeri eredetű.
A rutozid és származékai néha alkaloidokkal (pl. Vinkamicin) társulnak az olyan specialitásokban, amelyeket bizonyos tünetek javítására javasolnak az idősek kóros intellektuális hiánya során.
A rutozidot a vegyiparban, a kozmetikai és takarmányiparban használják természetes pigmentként és élelmiszer-tartósítószerként.
Megjegyzések és hivatkozások
-
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
-
(in) ChemIDplus , " Rutin - RN: 153-18-4 " a chem.sis.nlm.nih.gov- on , az Egyesült Államok Nemzeti Orvostudományi Könyvtára (hozzáférés: 2008. július 23. )
-
http://phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/296?utf8=%E2%9C%93&options%5Blist_format%5D=list&options%5Bsort_by%5D=by_average&options%5Bempty_rows%5D=off&options%5Bunitweight_ty
-
(in) Fereidoon Shahidi, Marian Naczk, fenolos Élelmiszer és gyógyhatású , CRC Press,2004( ISBN 1-58716-138-9 )
-
Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochemie, gyógynövények, 4 th ed., Felülvizsgált és kiterjesztett , Párizs, Tec & Doc - Éditions Médical Internationales,2009, 1288 p. ( ISBN 978-2-7430-1188-8 )
-
[1]
-
Dr. Duke fitokémiai és etnobotanikai adatbázisai
-
(en) Jianxiong Yang, Juan Guo, Jiangfeng Yuan , „ A rutin in vitro antioxidáns tulajdonságai ” , LWT - Food Science and Technology , vol. 41,
2008, P. 1060-1066 (doi: 10.1016 / j.lwt.2007.06.010)
-
(a) Schneider, H., Schwiertz, A. Collins, MD, Blaut, M. , " anaerob transzformációja a kvercetin-3-glükozid baktériumok az emberi bélrendszerben " , Archives of Microbiology , vol. 171,
1999, P. 81-91
-
(in) Winter J., Lilian HM Dowel VR Bokkenheuser VD , " A flavonoidok C-gyűrűs hasítása emberi bélbaktériumok által " , Applied and Environmental Microbiology , Vol. 55,
1989, P. 1203-1208
-
(a) R. Olthof, Hollman PC, MNCP Buijsman, JMM van Amelsvoort és az MB Katan , " klorogénsav, kvercetin-3-rutinozid és fekete tea fenolok metabolizált vegyület az emberekben " , J. Nutr. , vol. 133,
2003, P. 1806-1814
-
(a) Jaganath IB, W Mullen, CA Edwards, A. Crozier , " A relatív hozzájárulását a vékonybél és széles a felszívódása és metabolizmusa rutint emberben. ” , Free Radical Research , vol. 40, n o 10,
2006, P. 1035-1046
-
(a) Kandaswami C, E. Middleton , " szabad gyökfogó és antioxidáns aktivitása a növényi flavonoidok. " , Adv Exp Med Biol , n ° 336,
1994, P. 351-76
-
(in) Guardia T Rotelli AE, AO Juarez, THE Pelzer , " Növényi flavonoidok gyulladáscsökkentő tulajdonságai. A rutin, a quercetin és a hesperidin hatása az adjuváns ízületi gyulladásra patkányokban. » , Farmaco , vol. 56,
2001, P. 683-7
-
Deschner EE, Ruperto JF, WongGY és mtsai : „ Az étrendi kvercetin és rutin hatása az AOM által indukált akut vastagbél hám rendellenességekre egerekben, amelyek zsírtartalmú étrendet fogyasztanak ”, Nutr Cancer , vol. 20,
1993, P. 199-204
-
Jing-Pin Lina, Jai-Sing Yangb, Chi-Cheng Luc, Jo-Hua Chiangc, Chang-LinWud, Jen-Jyh Line, Hui-Lu Linf, Mei-Due Yangg, Kuo-Ching Liuh, Tsan-Hung Chiui, Jing-Gung Chungd , „A rutin in vivo gátolja az egér leukémia WEHI-3 sejtjeinek szaporodását és elősegíti az immunválaszt in vivo ”, Leukemia Research ,
2008(doi: 10.1016 / j.leukres.2008.09.032)
-
(a) Milde, J., Elstner, EF, & GraXmann, J. , " Szinergikus gátlása alacsony sűrűségű lipoprotein oxidációt rutin, g-terpinén, és aszkorbinsav " , Phytomedicine , Vol. 11,
2004, P. 105-113
-
(a) Jessica Tabart Claire Kevers Joel Pincemail , Jean-Olivier Defraigne és Jacques Dommes , " összehasonlító antioxidáns kapacitás a fenolos vegyületek meausured különböző tesztek " , Food Chemistry , Vol. 113,2009, P. 1226-1233
-
(a) Sawa, T., Nakao, M., Akaike, T., Ono K, és Maeda, H. , " Alkylperoxyl gyökfogó különböző flavonoidok és más fenolos vegyületek: ennek hatásai az hatásait tumorellenes-promoter zöldség ” , Journal of Agricultural and Food Chemistry , vol. 47,
1999, P. 397-402
-
(en) Tomoko Koda, Yoshiki Kuroda, Hideki Imai , " Patkányokban a trimetil-ón indukálta rutin térbeli térbeli memóriaromlás protektív hatása " , Nutrition Research , vol. 28,
2008, P. 629-634
-
(in) Willett, WC, Egyél, igyál, és egészséges - A Harvard Medical School útmutatója az egészséges táplálkozás. , New York, Simon és Schuster.,
2001
-
(in) Bamigboye AA, Hofmeyr GJ , " Beavatkozások a láb ödémájához és visszerességéhez a terhesség alatt. Milyen bizonyíték? » , Szülészeti, nőgyógyászati és reproduktív biológiai európai folyóirat , vol. 129, n o 1,
2006, P. 3-8
-
(in) Han Y. , "A Rutin HAS terápiás hatása a Candida albicans okozta szeptikus ízületi gyulladás " , International Immunopharmacology ,
2008
-
(in) Reinhold U, S Seiter, Ugurel S Tilgen W. , " Progresszív pigmentált purpura kezelése orális bioflavonoidokkal és aszkorbinsavval: nyílt kísérleti vizsgálat 3 betegnél. ” , Journal of the American Academy of Dermatology , vol. 41,
1999
Lásd is
Kapcsolódó cikkek
Külső linkek