Dimetil-dikarbonát

dimetil-dikarbonát
A termék szemléltető képe Dimetil-dikarbonát
Azonosítás
IUPAC név Metoxikarbonil-metil-karbonát
Szinonimák
  • DMDC
    * Pirokarbonsav- dimetil-észter
    * Dimetil-
    pirokarbonát
    * Dimetil- oxidiformát * Velcorin ®
N o CAS 4525-33-1
N o ECHA 100.022.601
N o EC 224-859-8
PubChem 3086
N o E E242
Mosolyok O = C (OC (= O) OC) OC
PubChem , 3D nézet
InChI InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C4H6O5 / c1-7-3 (5) 9-4 (6) 8-2 / h1-2H3
Megjelenés Színtelen folyadék
Kémiai tulajdonságok
Brute formula C 4 H 6 O 5   [izomerek]
Moláris tömeg 134,0874 ± 0,0051 g / mol C 35,83 
%, H 4,51%, O 59,66%,
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió 17  ° C
T ° forráspontú 172  ° C bomlás közben
Oldékonyság 3,65  % vízben oldódik , gyorsan hidrolizál . Keverhető a toluol
Térfogat 1,25  g · ml -1 ( 20  ° C )
Lobbanáspont 85  ° C
Telített gőznyomás 0,07  kPa ( 20  ° C )
Dinamikus viszkozitás 2,1  mPa · s ( 20  ° C )
Óvintézkedések
67/548 / EGK irányelv
Mérgező
T Szimbólumok  :
T  : Mérgező

R mondatok  :
R22  : Lenyelve ártalmas.
R23  : Belélegezve mérgező.
R34  : Égési sérülést okoz.

S-mondatok  :
S18  : Óvatosan kezelje és nyissa ki a tartályt.
S26  : Ha szembe jut, bő vízzel azonnal ki kell mosni és konzultálni kell a szakemberrel.
S28  : A bőrrel való érintkezés után azonnal és bőségesen mosson… (megfelelő termékeket a gyártó jelzi).
S38  : Elégtelen szellőzés esetén viseljen megfelelő légzőkészüléket.
S45  : Baleset vagy rosszullét esetén azonnal orvoshoz kell fordulni (lehetőség szerint mutassa meg a címkét).
S36 / 37/39  : Viseljen megfelelő védőruházatot, kesztyűt és szem- / arcvédőt.

R mondatok  :  22, 23, 34,
S-mondatok  :  18, 26, 28, 36/37/39, 38, 45,
Ökotoxikológia
DL 50 260  mg · kg -1 patkány orális ,
589  mg · kg -1 egereknek orálisan .
CL 50 711  mg · m -3 patkány belégzése
Kapcsolódó vegyületek
Izomer (ek) Almasav
Egység SI és STP hiányában.

A dimetil-dikarbonát ( DMDC ) vagy a dimetil-pirokarbonát a karbonát-észterek családjába tartozó szerves vegyület . Ezt használják élelmiszer-adalékanyagként (E242) megőrzésére ital , és nem befolyásolja az ízét, szagát vagy színét.

Szerkezet és tulajdonságok

Szerkezet

A DMDC 2 dimetil-karbonátból áll, amelyeket oxigén köt össze . Kémiai képlete C 4 H 6 O 5, az almasav izomerje .

Fizikai tulajdonságok

DMDC színtelen folyadék oldódik vízben ( 3,65  % ), és elegyedik a toluol .

DMDC szilárd formában az alábbi 16- a 18-  ° C , és elpárologtatja a 172  ° C-on .

Kémiai tulajdonságok

Hidrolízis

Víz jelenlétében a DMDC teljesen és gyorsan hidrolizál. Bomlása szén-dioxid (CO 2 képződéséhez) vezet) és metanol .

DMDC + H 2 O→ 2CH 3 OH+ 2CO 2

A pH-érték 2 és 6 közötti, a hidrolízis sebessége független a koncentráció a hidrónium ionok és a jelenléte a CO 2. (szénsavas ital), de a hőmérséklettől függ:

A hidrolízis azonnal bekövetkezik, amint a DMDC víz jelenlétében van, ezért minden ételital lebomlik.

Egyéb reakciók

A DMDC reagálhat az italban lévő vegyületek ( polifenolok , aminosavak , szénhidrátok , savak ) hidroxil- , amin- és tiolcsoportjaira , azonban a létrehozott termékek túl kicsi mennyiségben vannak kimutathatóak.

Sterilizáló tulajdonság

A DMDC inaktiválva hat az italban jelen lévő mikroorganizmusok glutamát-dekarboxiláz és acetát-kináz enzimjeire . A DMCM a hisztidin aminosavval reagálva metoxikarbonilánt képez.

A DMDC tehát tönkreteszi az élesztőket , a mikodermát és a fermentációs baktériumokat, ha alacsony koncentrációban használják őket. Nagy dózisban több patogén baktériumot, gombát és bizonyos vírust rombol vagy inaktivál .

Egy borvizsgálat során a maximális szintjén alkalmazott DMDC hatékony tartósítószer az alacsony élesztőszint szabályozásához, azonban hatástalan a Lactobacillus és az Acetobacter baktériumokkal szemben .

Alkalmazás

A DMDC-t főként tartósítószerként (E242) használják ízesített alkoholmentes italokban, alkoholmentes borokban és folyékony teakoncentrátumban. Koncentrációja 250  mg · l -1 értékre korlátozódik .

A borokban sterilizálásra és a brettanomyces élesztők eltávolítására vagy csökkentésére használják .

Más italokban csökkenti más tartósítószerek, például kálium-szorbát és nátrium-benzoát koncentrációját .

Előírások

Európa

A DMDC-t 1978 óta használják édesített alkoholmentes italokban.

1995 óta engedélyezik ízesített alkoholmentes italok, alkoholmentes borok és folyékony teakoncentrátumok esetében. 2005 októberében az Európai Gazdasági és Szociális Bizottság kedvező véleményt adott a DMDC mint új borászati ​​gyakorlat használatáról a kén-dioxid felhasználásának csökkentése érdekében. Két hónappal később a DMDC-t engedélyezték Európában borászati ​​eljárások és kezelések során, hogy biztosítsák a fermentálható cukrot tartalmazó palackozott bor mikrobiológiai stabilizálását. Használata 200  mg / l -1-re korlátozódik, és csak azokra a borokra vonatkozik, amelyek cukortartalma legalább 5  g · l -1 . A rendelet 2006 májusában lépett hatályba. Először mint feldolgozási segédanyagot tekintették , nem kellett előírnia annak felhasználását az összetevők listájában, most ugyanúgy meg kell említeni, mint a többi adalékot.

USA

A DMDC-t 1988. októbere óta engedélyezi az Egyesült Államok boraiban az Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal . Koncentrációs szintje nem haladhatja meg a 200 ppm-et . Az FDA folyamatközegnek tekinti, ezért nem jelenik meg az összetevők listáján.

A világ többi része

Új-Zélandon és Ausztráliában a DMDC-t jóváhagyják a borok tartósítószereként.

A Codex Alimentarius korlátozza a DMC használatát borokban és réteken 200  ppm -re , almaborokban pedig 250 ppm -re , valamint kávékból , teákból , infúziókból és ízesített italokból.  

Termelés

DMDC értékesítik márkanéven Velcorin minimális tisztasági foka 99,8  % , és kevesebb mint 0,2  % a dimetil-karbonát .

A használatra vonatkozó elővigyázatosság

A tiszta DMDC kezelése szigorú biztonsági intézkedéseket tartalmaz a palackozóüzemekben.

Kockázati mondatok és óvintézkedésre vonatkozó mondat

A DMDC maró hatású a szemre és a bőrre , belélegezve és lenyelve mérgező . Nedvességtől védett edényekben kell tárolni.

Hiányában a víz, DMDC lehet tárolni 20- - 25-  ° C egy évre.

A kockázatok és a biztonsági intézkedések ismertetése
R: 22 Ártalmas ha lenyelik .
R: 23 Mérgező a belégzés .
R: 34 Égési sérülést okoz.
S: 18 Óvatosan kezelje és nyissa ki a tartályt
S: 26 Ha szembe kerül, azonnal öblítse le bő vízzel, és forduljon szakemberhez.
S: 28 A bőrrel való érintkezés után azonnal és bőségesen mosson ... (megfelelő termékeket a gyártó jelzi).
S: 36/37/39 Megfelelő védőruházatot, kesztyűt és szem- / arcvédőt kell viselni.
S: 38 Elégtelen szellőzés esetén viseljen megfelelő légzőkészüléket.
S: 45 Abban az esetben, baleset vagy rosszullét esetén forduljon orvosi tanácsot azonnal (mutassa meg a címkét, ha lehet).
224-859-8 CE jelölés .

Megjegyzések és hivatkozások

  1. Az Európai Közösségek Bizottsága, „A Bizottság  2008. augusztus 27-i 2008/84 / EK irányelve a színezékeken és édesítőszereken kívüli egyéb élelmiszer-adalékanyagok tisztasági követelményeinek megállapításáról  ”, az Európai Unió Hivatalos Lapja , n o  L 253,2008. szeptember 20, P.  1–175 ( online olvasás ) [PDF]
  2. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) JECFA , „  Monograph 1 Dimethyl pirocarbonate - INS N ° 242  ” , Élelmiszer-adalékanyagok monográfia , http://www.fao.org , FAO, 2006(hozzáférés : 2008. október 3. ) , p.  1–4 [PDF]
  4. (en) MC Calisto, "A  DMDC szerepe a palack stabilitásában - dimetil-dikarbonát  " , Wines & Vines ,1990. október( online olvasás )
  5. (in) ChemIDplus , "  Dimethyl pirocarbonate - RN: 4525-33-1  " on chem.sis.nlm.nih.gov , US National Library of Medicine (hozzáférés: 2008. szeptember 30. )
  6. európai parlamenti és az Európa Tanács "  irányelv 95/2 / EK egyéb élelmiszer-adalékanyagok édesítőszerekről  " Hivatalos Lapjában az Európai Unió , n o  L 61.,1995. február 20, P.  1–56 ( online olvasás ). [PDF]
  7. (in) ChemBank , "  dimetil-dikarbonát ChemBankID 2034  " a http://chembank.broad.harvard.edu oldalon (hozzáférés: 2008. október 3. )
  8. (en) A Costa, A Barata, M & V Malfeito-Ferreira Loureiro, "  értékelése gátló hatásának dimetil (DMDC) contre bor mikroorganizmusok  " , Food Microbiol. , vol.  25, n o  22008, P.  422–427 ( DOI  doi: 10.1016 / j.fm.2007.10.003 , összefoglaló )
  9. "  Élelmiszer-adalékanyagok osztálynevei és nemzetközi számozási rendszere  " , CAC / GL 361989 , http://www.codexalimentarius.net , Codex alimentarius , 1989(hozzáférés : 2008. szeptember 14. ) , p.  1-35 [PDF]
  10. http://www.sofralabtechnologies.com/uploads/thumbnails/Velcorin-Mai09.pdf
  11. Európai Gazdasági és Szociális Bizottság , "  Az Európai Gazdasági és Szociális Bizottság véleménye" Javaslat tanácsi rendeletre a borpiac közös szervezéséről szóló 1493/1999 / EK rendelet módosításáról "- 2005. október 26.  " , Hivatalos Lapja EU , n o  C 28,2006. február 3, P.  68 ( online olvasás ) [PDF]
  12. Az Európa Tanács „  rendelet (EK) 2165/2005 2005. december 20. rendelet módosításáról (EK) 1493/1999 közös szervezéséről szóló a borpiac  ” Hivatalos Lapjában az Európai Unió , n o  L 345.,2005. december 28( online olvasás ) [PDF]
  13. Bizottság az Európai Közösségek „  rendelet (EK) 423/2008 A május 8, 2008 módszerek megállapításáról szóló, a tanácsi rendelet alkalmazása (EK) 1493/1999 és közösségi kódexének létrehozásáról a borászati eljárások és kezelések  ”, hivatalos EU folyóirat , n o  L 127.,2008. május 15, P.  13–57 ( online olvasás ) [PDF]
  14. Európai Bizottság , „A  Bizottság 643/2006 / EK rendelete (2006. április 27.) a szőlőtermesztés piacának közös szervezéséről szóló 1493/1999 / EK rendelet egyes végrehajtási szabályainak megállapításáról szóló 1622/2000 / EK rendelet módosításáról , valamint a borászati ​​eljárások és kezelések közösségi kódexének létrehozásáról, valamint a bortermékek szállítását kísérő dokumentumokkal és a borágazatban vezetendő nyilvántartásokkal kapcsolatos végrehajtási szabályok megállapításáról szóló 884/2001 / EK rendelet létrehozásáról  ”, Hivatalos Lap, EU , n o  L 115,2006. április 28, P.  6–9 ( online olvasás )
  15. (in) Codex Alimentarius Bizottság , "  Frissítve a Dimetil-dikarbonát (242) Codex Alimentarius Bizottságának 31. ülésszakáig  " , GSFA Online a http://www.codexalimentarius.net , Codex Alimentarius, 2008(megtekintve : 2008. október 3. )
  16. Merck, „  Merck biztonsági adatlap a 91/155 / EGK irányelv szerint - dimetil-dikarbonát - 818758 termékkód  ” , a következő címen : http://assets.chemportals.merck.de , Merck,2004. november 25(hozzáférés : 2008. október 3. ) , p.  1–4 [PDF]

Kapcsolódó cikkek

Külső linkek