Diklór-metán

Diklór-metán
A diklór-metán szerkezete
Azonosítás
IUPAC név	diklór-metán
Szinonimák	metilén-klorid DCM
N o CAS	75-09-2
N o ECHA	100 000 763
N o EC	200-838-9
N o RTECS	PA8050000
PubChem	6344
Mosoly	C (Cl) Cl PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1 / CH2Cl2 / c2-1-3 / h1H2
Megjelenés	jellegzetes szagú színtelen folyadék.
Kémiai tulajdonságok
Képlet	C H 2 Cl 2   [Az izomerek]
Moláris tömeg	84,933 ± 0,005  g / mol C 14,14%, H 2,37%, Cl 83,48%,
Dipoláris pillanat	1,14  D
Molekuláris átmérő	0,460  nm
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	-95,1  ° C
T ° forráspontú	40  ° C
Oldhatósági paraméter δ	20,2  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Keverhetőség	Nem keverhető vízzel elegyedik acetonnal, éterrel és más oldószerekkel.
Térfogat	1,33  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet	Olvadáspont: 556  ° C
Robbanási határok a levegőben	12 - 25  térfogatszázalék
Telített gőznyomás	át 20  ° C-on  : 47,4  kPa
Dinamikus viszkozitás	0,44 cP át 20  ° C-on
Kritikus pont	63,0  bar , 236,85  ° C
Termokémia
C o	egyenlet: VSP=(26,694)+(8.3984E-2)×T+(8.9712E-6.)×T2+(-5.0924E-8.)×T3+(1.8726E-11.)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (26.694) + (8.3984E-2) \ T-szeres (8.9712E-6) \ T -szeres T ^ {2} + (- 5.0924E-8) \ szor T ^ {3} + (1,8726E-11) \ -szerese T ^ {4}} A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 értékben és a hőmérséklet Kelvinben, 100–1 500 K. Kiszámított értékek: 51,33 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on. T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 100 −173.15 35 133 414 193 −80.15 42,897 505 240 −33.15 46,725 550 286 12.85 50,381 593 333 59.85 54,005 636 380 106,85 57,500 677 426 152,85 60,779 716 473 199,85 63,974 753 520 246,85 67 000 789 566 292,85 69,791 822 613 339,85 72,461 853 660 386,85 74 944 882 706 432,85 77,191 909 753 479,85 79,299 934 800 526,85 81,220 956 T (K) T (° C) C o (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K}})} C o (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ szorzat K}})} 846 572,85 82 923 976 893 619,85 84,490 995 940 666,85 85 890 1,011 986 712,85 87 108 1,026 1,033 759,85 88 212 1,039 1,080 806,85 89 188 1,050 1,126 852,85 90,036 1,060 1,173 899,85 90 813 1,069 1,220 946,85 91,521 1,078 1,266 992,85 92 171 1,085 1313 1 039,85 92 816 1,093 1360 1086,85 93,470 1,101 1,406 1132.85 94,149 1,109 1,453 1,179,85 94 915 1,118 1500 1 226,85 95 787 1,128
Elektronikus tulajdonságok
1 re ionizációs energia	11,32  ± 0,01  eV (gáz)
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1,421
Óvintézkedések
SGH
Figyelem H315, H319, H336, H351, P201, P261, P264, P280, P304 + P340 + P312, P308 + P313, H315  : Bőrirritációt okoz H319  : Súlyos szemirritációt okoz H336  : Álmosságot vagy szédülést okozhat H351  : Feltehetően rákot okoz (meg kell adni az expozíciós utat, ha meggyőzően bebizonyosodott, hogy más expozíciós út nem vezet ugyanahhoz a veszélyhez) P201  : Speciális anyag beszerzése használat előtt. P261  : Kerülje a por / füst / gáz / köd / gőzök / permet belélegzését. P264  : Kezelés után alaposan mossa le. P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P304 + P340 + P312  : Belélegzés esetén: vigye az embert friss levegőre, és tartsa olyan helyzetben, ahol könnyen lélegezhet. Hívjon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTOT / orvost, ha rosszul érzi magát. P308 + P313  : Bizonyított vagy feltételezett expozíció esetén orvoshoz kell fordulni.
WHMIS
D1B, D2A, D2B, D1B  : Súlyos, azonnali hatást gyakorló mérgező anyag Veszélyes áruk szállítása: 6.1 osztály, III. Csoport D2A  : Nagyon mérgező anyag, egyéb toxikus hatást okozva Karcinogenitás: IARC 2B csoport D2B  : Egyéb mérgező hatású mérgező anyag Szemirritáció embernél állat; bőrirritáció állatoknál 0,1% -os közzététel az összetevők közzétételi listája szerint
NFPA 704
1 2 0
Szállítás
-    1593    ENSZ-szám  : 1593  : DIKLOROMETÁN
IARC osztályozás
2B. Csoport: Lehetséges, hogy rákkeltő az emberre
Ökotoxikológia
LogP	1.25
ADI	0,05 mg / ttkg / nap
Szagküszöb	alacsony: 1,2  ppm magas: 440  ppm
Kapcsolódó vegyületek
Egyéb vegyületek	Kapcsolódó haloformák : Difluormetán Kapcsolódó klór-metánok: Klór-metán- kloroform- tetraklór-metán
Egység SI és STP hiányában.

A diklór-metán ( DCM ) vagy a metilén-klorid (amelyet a fluorozott gázok és hűtőközegek listáján R30-nak neveznek ) egy kémiai vegyület, amely szobahőmérsékleten színtelen illékony folyadékként fordul elő, édes és viszonylag erős szagot bocsát ki, ami néhány embert könnyűvé tehet. Szaga 200 - 300  ppm között érzékelhető ( 25  ppm-től, vagy más források szerint csak 600  ppm körül ).

Főleg szerves vegyületek oldószereként használják .

Történelem

A diklór-metánt először 1840- ben Henri Victor Regnault francia vegyész izolálta, aki korábban fénynek kitett klór-metán és klór keverékéből izolálta .

Ipari termelés

A diklór-metánt reakciójával állítják elő a metil-klorid , vagy metán a klórt gáz közötti 400  ° C és 500  ° C-on .

Ezen a hőmérsékleten a metán, csakúgy, mint a klór-metán, egy sor reakción megy keresztül, amelyek fokozatosan egyre klórozott termékeket képeznek:

• CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCI
• CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCI
• CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCI 3 + HCl
• CHCI 3 + Cl 2 → CCI 4 + HCI

Ennek a reakciósornak az eredménye klór -metán, diklór-metán, kloroform és tetraklór- metán keveréke . Ezeket a vegyületeket desztillációval elválasztjuk .

A diklór-metán instabil; 120  ° C-on bomlik, főleg forró felületekkel érintkezve vagy láng jelenlétében (veszélyes vegyületeket hoz létre, hidrogén-kloridot , foszgént , szén-monoxidot és dioxidot . A levegőben lassan oxidálódik és lebomlik. Víz és / vagy fény jelenléte. Hideg vízben hidrolizál, sósavat eredményezve , de ez a jelenség nem jelentős. 180 ° C-  tól , még vízben, hangyasavat , klór-metánt , metanolt és kevés szenet is képez monoxid . A vegygyártók
gyakran stabilizálják azt, ha kis mennyiségű adalékot adnak hozzá (kevesebb, mint 1%), amelyek általában fenolos vegyületek , aminok , amilén , ciklohexán , epoxidok stb.).

Kémiai jellemzők

• gyengén oldódik vízben (13, hogy 20  g · l -1 át 20  ° C-on );
• elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel;
• oldószer sok biotermékre (zsírok, olajok, gyanták stb.).
• hevesen reagál (robbanás lehetséges néhány gyakori katalizátor vagy más klórozott oldószer jelenlétében) fémporokkal (alumínium, magnézium), és spontán és erősen reagál alkálifémekkel, erős bázisokkal és erős oxidálószerekkel.

Használ

Illékonyságának és sok szerves vegyület oldásának képessége miatt a diklór-metán ideális oldószer számos kémiai folyamathoz.

Főként használták, vagy még mindig a következők:

• szintetikus köztitermék a vegyiparban  ;
• komponens szerekben a festék és lakk  ;
• ipari vagy háztartási zsírtalanító (barkácsoláshoz);
• oldószert extraktorban a szerves molekulák által használt gyógyszerészeti , élelmiszeripari és kozmetikai ipar (ez gyakran használt koffeinmentesítés a zöld kávé , valamint a kitermelés az koffein vagy készítsenek különböző ízeket (beleértve a komló ), de lehet néha helyébe szuperkritikus CO 2 extrakció , kevésbé mérgező);
• polimerizációs oldószer (beleértve a polikarbonátok előállítását is );
• gáz, amelyet a ruha nyomdaipar forró transzfer eltávolításához használ;
• hajtógáz bizonyos permetekhez  ;
• habosítószer , például poliuretánhab előállítására  ;
• gáznemű növényvédő szer (eper- és gabonafélék kezelésére);
• ragasztók:  sok műanyagot „  megolvad ” (egyesül), ezért  bizonyos műanyagok „  vegyi hegesztésére ” használják (például elektromos mérők burkolatának lezárására ). A műanyag forrasztási ragasztásához értékesített ragasztók egyik fő eleme. A modellkészítés során például műanyag alkatrészek rögzítésére használják (a modellgyártók néha "Di-clo" -nak hívják);
• volatilitását bizonyos divatos cikkek ( ivómadár , Bubble fény típusú díszlámpák és jukebox kijelzők stb.) animálására használják .
• az építőmérnöki anyagok (bitumenes anyagok) műszaki tesztelésénél is használják oldószerként, amely lehetővé teszi a kötőanyag elválasztását egy bitumen (vagy makadám ) egészétől, hogy lehetővé tegye ezen anyagok tesztelését;
• A 3D nyomtatásban a PETG modellek simítására szolgál .
• egyéb felhasználásai között cellulózszálak előállítására, festékek összetételére használják,

a kőolajipar, a bőripar bizonyos textilfolteltávolítókban, oldószerként használja a kémiai elemző laboratóriumok stb.

A relatív toxicitás miatt azonban ezeknek a legtöbb alkalmazásnak alternatívákat kerestek.

Kockázatok és veszélyek

Toxicitás  : A diklór-metánt a legkevésbé mérgezőnek tartják az egyszerű klórozott szénhidrogének közül , de ennek ellenére mérgező.

• Nagyon ingatag jellege magyarázza az inhalációs akut vagy krónikus mérgezés kockázatát .
• A diklór-metánt szén-monoxiddá metabolizálja a szervezet, amely ezt követően szén-monoxid-mérgezést szenvedhet .
• Az orvosi szakirodalom szerint az akut inhalációs expozíció súlyos optikai neuropathiához és májrohamhoz vezethet ( hepatitis ).
• Hosszan tartó érintkezés a bőrrel okozhat irritációt vagy kémiai égést oldásával zsírszövet.
• Ez egy olyan anyag, amelyet az IARC (Nemzetközi Rákkutató Ügynökség) a 2B rákkeltő osztályba sorol , azaz "A szer valószínűleg rákkeltő az emberre".
  Valóban, rákkeltő egerekben, de az egerekre jellemző mechanizmusnak köszönhető, amely magában foglal egy emberben hiányzó fehérjét. A mai napig egyetlen tanulmány sem tudta bizonyítani vagy bizonyossággal ellentmondani a hatékony karcinogenitásnak az embereknél. A hátránya, laboratóriumi állatokban, azt már társított rák a tüdő, májrák és hasnyálmirigyrák .
• A diklór-metán átjut a placenta gáton , de a terhesség alatt kitett nőknél a magzatra gyakorolt ​​esetleges toxicitása nem bizonyított. Az állatkísérletek azonban azt mutatják, hogy az anyára mérgező dózisokban foetotoxikus . A mai napig nem észleltek teratogén hatást .
  

Óvintézkedés, információk

Sok országban a diklór-metánt tartalmazó termékeken fel kell tüntetni az egészségügyi veszélyekre figyelmeztető címkéket. Azonban gyakran összetévesztik a terpentin vagy a fehér szellem lényegével , amely különösen a bőr számára kisebb kockázatot jelent.

Az Európai Unióban a diklór-metán festékeltávolítóban történő használatát a fogyasztók és sok szakember számára tiltották.

Ózon réteg

Rövid élettartama miatt a diklór-metánt nem vették figyelembe a montreali jegyzőkönyvben . Koncentrációja azonban megduplázódott 2004 és 2014 között, és az elért szint az ózonréteg lyukának megnövekedésének új kockázatával jár .

Megjegyzések és hivatkozások

1. DICHLOROMETHANE , a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultálva 2009. május 9-én
2. (en) Yitzhak Marcus, Az oldószerek tulajdonságai , vol.  4, Anglia, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  o. ( ISBN  0-471-98369-1 , EAN  978-0-471-98369-9 , LCCN  98018212 )
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. "  Különböző gázok tulajdonságai  ", a flexwareinc.com címen (hozzáférés : 2010. április 12. )
5. (a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol.  1., 2. és 3., Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 , 0-88415-858-6 és 0-88415-859-4 )
6. (in) David R. LiDE, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
7. "diklór-metán" , az ESIS-en , hozzáférés: 2009. február 22
8. IARC munkacsoportja az embert érintő rákkeltő kockázatok értékelésével , „  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, 2B csoport: Esetleg rákkeltő az emberre  ” , monographs.iarc.fr , IARC2009. január 16(megtekintés : 2009. augusztus 22. )
9. Biztonsági adatlapot a Sigma-Aldrich bocsátotta rendelkezésre, konzultálva: 2019.09.28
10. "  Metilén-klorid  " a vegyi anyagok adatbázisában Reptox of the CSST (quebeci munkavédelemért felelős szervezet), hozzáférés: 2009. április 24.
11. egészségügyi kritériumok szerint kiszámított elfogadható napi koncentrációk / bevitelek és tumorigén koncentrációk / dózisok , az Health Canada közzétette
12. "  Methylene chloride  " , a hazmap.nlm.nih.gov címen (hozzáférés : 2009. november 14. )
13. INRS toxikológiai lap
14. "  Diklór-metán (műszaki lap)  " [PDF] , p.  5.
15. A Shell Bitumen kézikönyv , Shell Bitumen
16. Rioux JP, Myers RA "Metilén-klorid-mérgezés: paradigmatikus áttekintés"; Lap: J Emerg Med; 6. kötet, 3. fejezet, 227–238. Oldal; 1988; PMID 3049777 ; doi: 10.1016 / 0736-4679 (88) 90330-7
17. Fagin J, Bradley J, Williams D; Szén-monoxid-mérgezés másodlagos a metilén-klorid belélegzése után; Br Med J | 281. kötet; 6253. szám; oldal = 1461; 1980; PMID 7437838 doi: 10.1136 / bmj.281.6253.1461
18. Kobayashi A, Ando A, Tagami N, Kitagawa M, Kawai E, Akioka M, Arai E, Nakatani T, Nakano S, Matsui Y, Matsumura M " Diklór-metán inhaláció által okozott súlyos optikai neuropathia "; folyóirat = J Ocul Pharmacol and Ther ; 24. kötet; 6. fejezet, 607–612. oldal; 2008; PMID 19049266  ; doi: 10.1089 / jop.2007.0100
19. Cordes DH, Brown WD, Quinn KM " Kémiailag indukált hepatitis szerves oldószerek belélegzése után "; Folyóirat: West J Med; 148. kötet, 4. fejezet; oldal = 458–460; 1988; PMID 3388849
20. Wells G, Waldron H " Metilén-klorid ég "; folyóirat: Br J Ind Med; térfogat = 41; 3. fejezet, 420. oldal; 1984; PMID 6743591
21. Pharmaceutical Technology Europe, 1996, 8 (10), 30-31
22. USDHHS; hozzáférési dátum = 2006-09-10 Toxikológiai profil a metilén-kloridhoz (PDF)
23. Bell B, Franks P, Hildreth N, Melius J " Metilén-klorid-expozíció és születési súly Monroe megyében, New York "; A Res újságról; 55. évfolyam, 1. fejezet, 31–9. oldal; 1991; PMID 1855488  ; doi: 10.1016 / S0013-9351 (05) 80138-0
24. http://www.europarl.europa.eu/news/expert/infopress_page/064-46096-012-01-03-911-20090113IPR46095-12-01-2009-2009-false/default_en.htm A diklór-metánt be kell tiltani festékeltávolítókban; 2009-01-14, konzultált 2009-01-15
25. Science & vie n ° 1200, 2017. szeptember
26. "  Újabb veszély az ózonrétegre  ", Pour la Science , n o  479,2017. szeptember, P.  12.

Lásd is

Kapcsolódó cikkek

• Halogén-etán
• Klóralkán
• Oldószer
• Rákkeltő
• Policiklusos aromás szénhidrogén
• Toxikológia
• Ökotoxikológia

Külső linkek

• fr) INRS toxikológiai lap
• (en) Nemzetközi biztonsági adatlap
• (en) Fenntartható felhasználások és ipari ajánlások