Fumársav

InChI: 3D nézet
InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5.6) (H, 7.8) / b2-1 + / f / h 5.7 H [Kattintson az információért]
Std. InChI: 3D nézet
InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5.6) (H, 7.8) / b2-1 +
Std. InChIKey:
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N

Megjelenés

színtelen kristályos por, szagtalan

Kémiai tulajdonságok

Brute formula

C 4 H 4 O 4 [izomerek]

Moláris tömeg

116,0722 ± 0,0047 g / mol
C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%,

pKa

3,03; 4.44

Fizikai tulajdonságok

T ° fúzió

287 ° C (zárt cső)

T ° forráspontú

Szublimációs pont : ~ 200 ° C-on át 101,3 kPa

Oldékonyság

4,9 g · L -1 - 20 ° C,
6,3 g · L -1 - 25 ° C , vízben

Térfogat

1,64 g · cm -3 hogy 20 ° C-on

Öngyulladási hőmérséklet

375 ° C

Lobbanáspont

273 ° C

Termokémia

C o

egyenlet: $C _ {{P}} = (15,759) + (5,9932E-1) \ T-szeres (- 7,0854E-4) \ T -szeres T ^ {{2}} + (4,2980E-7) \ -szer T ^ { {3}} + (- 1.0058E-10) \ szor T ^ {{4}}$
A gáz hőkapacitása J · mol -1 · K -1 -ben és a hőmérséklet Kelvinben, 298–1 500 K.
Kiszámított értékek:
142,058 J · mol -1 · K -1 25 ° C-on.

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
298	24.85	142,016	1 224
378	104,85	162,223	1,398
418	144,85	170,796	1,471
458	184.85	178,487	1,538
498	224.85	185,396	1,597
538	264.85	191,613	1,651
578	304.85	197 223	1,699
618	344.85	202,304	1,743
658	384,85	206,931	1783
698	424.85	211,168	1,819
738	464.85	215,076	1,853
778	504.85	218,710	1,884
818	544.85	222,117	1,914
858	584.85	225,340	1,941
899	625,85	228,488	1,969

T (K)	T (° C)	C o $(\ tfrac {J} {kmol \ szorzat K})$	C o $(\ tfrac {J} {kg \ szorzat K})$
939	665,85	231,439	1 994
979	705,85	234,293	2,019
1,019	745,85	237,068	2,042
1,059	785,85	239,775	2,066
1,099	825,85	242,417	2,089
1,139	865,85	244,994	2 111
1,179	905,85	247,497	2 132
1 219	945,85	249,912	2 153
1,259	985,85	252,220	2 173
1,299	1025,85	254,394	2 192
1339	1065.85	256,401	2,209
1,379	1 105,85	258,203	2,225
1,419	1 145,85	259,754	2 238
1,459	1,185,85	261,004	2 249
1500	1 226,85	261 913	2 256

Óvintézkedések

SGH

Figyelem H319, P305 + P351 + P338, H319 : Súlyos szemirritációt okoz
P305 + P351 + P338 : Ha a szembe kerül: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.

WHMIS

Besorolatlan termékEnnek a terméknek az osztályozását még nem erősítette meg a Toxicological Directory Service

1.0% -os nyilvántartása az összetevők nyilvántartási listája szerint.

Ökotoxikológia

DL 50

9,3 g · kg -1 (egér, orális)

Kapcsolódó vegyületek

Izomer (ek)

Maleinsav

Egység SI és STP hiányában.

A fumársav vagy sav- transz- but-butén-dioxid egy telítetlen dikarbonsav , amelynek kémiai képlete HOOC-CH = CH-COOH. Fehér kristályos por formájában van és szagtalan, éghető, de gyengén gyúlékony és gyengén oldódik vízben. Íze gyümölcsre emlékeztet . Ez a transz -izomer a maleinsav : két karboxil -csoportok vannak a E ( transz ) helyzetben van, miközben azoknak maleinsavat a Z ( cisz ) helyzetben, ami miatt sokkal stabilabb, mint az utóbbi. A sók és észterek nevezzük fumarát .

Fumársav ( E , transz )
Maleinsav ( Z , cisz )

Kémia

A fumársavat először 1892-ben állították elő borostyánkősavból . Hagyományosan elő oxidációval a furfuraldehid , nyert kezelésére kukorica , használva klorát jelenlétében egy katalizátor alapuló vanádium . Manapság, fumársavat iparilag főleg katalitikus izomerizálásával a maleinsav a vizes oldatban a alacsony pH . A maleinsav bőségesen rendelkezésre áll a maleinsavanhidrid hidrolízisével , amelyet nagy mennyiségben benzol vagy bután katalitikus oxidációjával nyernek .

A fumársav kémiai tulajdonságai könnyen levezethetők kémiai szerkezetéből. Ez egy gyenge sav képező diészterek , mehet keresztül kiegészítések annak szén-szén kettős kötést , és a kiváló dienofil .

Kevésbé éghető, mint a maleinsav, és nem ég olyan körülmények között, amelyek miatt az utóbbi felrobban . Oktatási környezetben felhasználható a cisz- és transz- izomerek képződési entalpiájának különbségének szemléltetésére az égési entalpiák közötti különbség alapján .

A fumársav a maleinsav E sztereoizomerje .

Biológia

A fumársav a füstölőkben , a vargányában , a zuzmóban és az izlandi mohában található meg .

Azt is általánosan oszlik meg az összes élőlény, akinek anyagcsere használja a Krebs-ciklus , hogy oxidálódik a tápanyagokat . Ez tulajdonképpen egy közbenső ebben a ciklusban, ahol a szukcinát képződik oxidációval az intézkedés alapján a szukcinát-dehidrogenáz , és ad -malát az intézkedés alapján fumaráz .

Fumársavat is termelik az urea-ciklus hatása alatt arginin liáz származó arginin .

használat

Étel

Fumársav óta használják, mint egy élelmiszer-adalékanyag az élelmiszeriparban 1946 óta használják, mint egy élelmiszer pH-szabályozó a szám E297 . Italokban és vegyi élesztőkben használják . Ez általában használt helyett borkősav és néha a citromsav , ütemben 1 g fumársav helyett mintegy 1,5 g citromsavat, annak érdekében, hogy adjunk egy érinti sav hasonló módon almasav .

Orvosi

Számos fumársav- észter immunreguláló tulajdonságokkal rendelkezik (azaz enyhe immunszuppresszióval), amelyeket a pikkelysömör kezelésére használnak . Európában, Németországban , Ausztriában és a Benelux államokban a fumársav-származékokat használják erre a célra a XX . Század közepe óta .

Továbbá, a dimetil-fumarát jelenleg fázis III a klinikai vizsgálatban a betegek sclerosis multiplex , hogy csökkentik a visszaesés és progressziójára aktiválása által a transzkripciós faktor nfe2l2 válaszként oxidatív stressz .

Egyéb

A fumársavat poliészter gyanták és poliolok gyártásához , valamint egyes festékek rögzítéséhez használják . A fém-szerves hálózat megvalósíthatóságának bemutatására használták. Azt is lehet használni a olajipar, hogy ellenőrizzék a pH a repesztőfolyadékok használt mély és vízszintes fúrás számára palagáz kiaknázására

Megjegyzések és hivatkozások

FUMARSAV, a Vegyi Anyagok Biztonságáról Nemzetközi Program biztonsági lapja (i) , konzultáció 2009. május 9-én
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
"Fumársav" bejegyzés az IFA (a munkavédelemért felelős német testület) GESTIS kémiai adatbázisába ( német , angol ), elérhető 2016. július 15-én (JavaScript szükséges)
(a) Carl L. yaws, Handbook of Termodinamikai diagramok , Vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
Indexszám 607-146-00-X 3.1 táblázatában függelék VI EK rendelet 1272/2008 (december 16, 2008)
„ fumársav ” az adatbázis a vegyi anyagok Reptox a CSST (Quebec szervezet felelős a munkahelyi biztonság és egészségvédelem), elérhető április 25, 2009
ESIS , " Result for CAS #: 110-17-8 " , http://ecb.jrc.ec.europa.eu , Európai Bizottság (hozzáférés : 2008. november 20. )
(De) J. Volhard , " Darstellung von Maleïnsäureanhydrid " , Justus Liebigs Annalen der Chemie , vol. 268, n csont 1-2, 1892, P. 255–256 ( DOI 10.1002 / jlac.18922680108 , online olvasás )
(in) Nicholas A. Milas, Roger Adams és KL Amstutz , " Fumársav " , Organic Syntheses , vol. 11, 1931, P. 46 ( DOI 10.15227 / orgsyn.011.0046 , online olvasás )
(in) DMW Balak S. Fallah Arani, E. Hajdarbegovic CAF Hagemans, WM Bramer, HB Thio és Neumann HAM , " A fumársav-észterek hatékonysága, hatékonysága és biztonságossága a pikkelysömör kezelésében: randomizált és megfigyelési módszerek szisztematikus áttekintése tanulmányok ” , British Journal of Dermatology , 2016. február 27( PMID 26919824 , DOI 10.1111 / bjd.14500 , online olvasás )
(in) Ralf Gold, Ludwig Kappos, Douglas L. Arnold, Amit Bar-Or, Gavin Giovannoni, Krzysztof Selmaj Carlo Tornatore, Marianne T. Sweetser, Yang Minhua, Sarah I. Sheikh és Katherine T. Dawson , " placebokontrollált " orális BG-12 3. fázisú vizsgálata relapszusos sclerosis multiplexhez ” , The New England Journal of Medicine , vol. 367, n o 12, 2012. szeptember 20, P. 1098-1107 ( PMID 22992073 , DOI 10,1056 / NEJMoa1114287 , olvasható online )
(in) Pascal G. Yot Louis Vanduyfhuys, Elsa Alvarez, Julien Rodriguez, John Paul Itié Paul Fabry, Nathalie Guillou Devic Thomas, Isabelle Beurroies, Philip L. Llewellyn Veronique Van Speybroeck, Christian és Guillaume Serrec Maurina , „ Mechanikus energiatárolási teljesítmény alumínium-fumarát fém - szerves váz ” , Chemical Science , vol. 7, n o 1, 2016. január, P. 446-450 ( DOI 10.1039 / C5SC02794B , olvassa el online )
Exel táblázatok, amelyek felsorolnak néhány anyagot és terméket

Függelékek

Kapcsolódó cikkek

Maleinsav, a fumársav cisz izomerje
Citromsav
Almasav
Savak listája

Külső hivatkozás

en) Az élelmiszer-adalékanyagok specifikációinak fumársav-összeállítása (7. kiegészítés) FAO / WHO Élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó vegyes bizottság 53. ülésszak