1887-ben Arthur Rudolf Hantzsch és JH Weber megjelent az első publikáció a nómenklatúra a heterociklusos . Egy évvel később Oskar Widman közzétett egy cikket, amely önállóan javasolta a heterociklusos csoportok nomenklatúráját ugyanazon elvek alapján, mint amelyeket Hantzsch állított fel. Ezeknek a módszereknek a szintézisét és kiterjesztését az 1940-es években hajtották végre. Ezt a nómenklatúrát az IUPAC 1957- ben fogadta el , és azóta az IUPAC bizottsága felülvizsgálta és kiegészítette .
Felirat:
Mindegyiknél (X, Y) táblázat az oszlop heteroatomjának típusával és a sorban levő heteroatom számával.
Egy adott típusú X heteroatomot tartalmazó (X, Y) gyűrű esetében ez a gyűrű már nem szigorúan véve heterociklus - már nem tartalmaz szénatomot -, és abban az esetben, ha ez a gyűrű már nem tartalmaz bármilyen hidrogénatom, mint a tetraazetben vagy a hexaselenánban, ez mindenekelőtt ennek a heteroatomnak (elemnek) allotrópja .
ciklopropán
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | aziridin (azirán) | foszfirán | arsirane | oxirán ( epoxi ) | tiirán ( episzulfid ) | szelenirán (episelenid) |
2 | diaziridin | difoszfirán | diarsiran | dioxirán | dithiirane | diselenirane |
3 | triaziridin | - | - | trioxirán | trithiirane | - |
ciklopropén
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se | B |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | azirin (azirene) | foszfirén | arsirene | oxirén | tiirén | szelenirén | borirén |
2 | diazirén | difoszfirén | diarsirén | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | - | - | - |
ciklobután
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azetidin (azetán) | foszfetán | arsetán | oxetán | tietán | szelenetán |
2 | 1,2-diazetidin (diazetán) 1,3-diazetidin |
1,2-difoszfetán 1,3-difoszfetán |
1,3-diarsetán |
1,2-dioxetán 1,3-dioxetán |
1,2-ditietán 1,3-ditietán |
1,2-diszelenetán 1,3-diszelenetán |
3 | - | trifoszfetán | - | trioxetán | tritietán | triselenetán |
4 | - | tetrafoszfetán | - | tetraoxetán | tetratietán | - |
ciklobutén
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azetin | dihidrofoszfát (foszfetin) | dihydroarset | oxet | thiète | selenetus |
2 | 1,2-diazetin 1,3-diazetin |
dihidrodifoszféta | - | 1,2-dioxet 1,3-dioxet |
1,2-dithiet 1,3-dietiet |
1,2-diselenet |
3 | triazetin | dihidrotrifoszfet | - | - | - | - |
4 | - | dihidrotetrafoszfet | - | - | - | - |
ciklobutadién
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azete | foszfet | arsète | oxétium | tium | - |
2 | 1,2-diazete 1,3-diazete |
1,2-difoszféta 1,3-difoszféta |
1,2-átmérőjű 1,3-átmérőjű |
- | - | - |
3 | triazet | trifoszfet | - | - | - | - |
4 | tetraazet | tetrafoszfet | - | - | - | - |
ciklopentán
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azolidin (azolane) | foszfolán | arsenolidin | tetrahidrofurán ( oxolán ) | tiolán | szelenolán |
2 | 1,2-diazolidin (pirazolidin) 1,3-diazolidin (imidazolidin) (diazolán) |
- | - | 1,2-dioxolán 1,3-dioxolán |
1,2-ditiolán 1,3-ditiolán |
1,2-diszelenolán 1,3-diselenolán |
3 | 1,2,3-triazolidin 1,2,4-triazolidin (1,2,4-triazolán) |
- | - | 1,2,3-trioxolán 1,2,4-trioxolán |
1,2,3-tritiolán 1,2,4-tritiolán |
1,2,4-triselenolán |
4 | tetrazolidin (tetrazolán) | - | - | tetraoxolán | tetratiolán | tetraselenolane |
5. | pentazolidin (ciklopentazán vagy pentazolán) | - | ciklopentaarzin | pentaoxolán | pentatiolán | pentaselenolane |
ciklopentén
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | 1- azolin (1-pirrolin) 2-azolin (2-pirrolin) 3-azolin (3-pirrolin) |
dihidrofoszfol | arzolin | oxol (dihidrofurán) | dihidrotiofén (tiol) |
dihidroszelofén (szelenol) |
2 | 1,2-diazolin (pirazolin) 1,3-diazolin (imidazolin) |
dihidrodifoszfol (difoszfolin) |
- | 1,2-dioxol 1,3-dioxol |
ditiol | - |
3 | 1,2,3-triazolin 1,2,4-triazolin |
- | - | trioxol | trithiole | - |
4 | tetrazolin | - | - | - | - | - |
5. | pentazolin | - | - | - | - | - |
ciklopentadién
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azol ( pirrol ) | foszfol | talpbetét | furán | tiofén | szelenofén |
2 | 1,2-diazol (pirazol) 1,3-diazol ( imidazol ) |
difoszfol | diarsole | - | - | - |
3 | 1,2,3- triazol (V-triazol) 1,2,4-triazol (S-triazol) |
trifoszfol | triarsole | - | - | - |
4 | tetrazol | tetrafoszfol | tetraarzol | - | - | - |
5. | pentazol | pentafoszfol | - | - | - | - |
ciklohexán
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | piperidin (azinán) | foszfinan | arsinán | oxán ( tetrahidropirán ) | thiane | szelenán |
2 | 1,3-diazinán- piperazin (1,4-diazinán) |
1,2-difoszfininán 1,3-difoszinán 1,4-difoszfinin |
- | 1, X- dioxán , X = 2.3.4 | 1, X- ditián , X = 2,3,4 | 1, X-diszelán, X = 2.3.4 |
3 | 1,2,3-triazinan 1,2,4-triazinan 1,3,5-triazinan |
1,2,3-trifoszfininán 1,2,4-trifoszfininán 1,3,5-trifoszfinin |
1,3,5-triarsinan | 1,2,4- trioxán 1,3,5-trioxán |
1,3,5-trithiane | 1,3,5-triselenán |
4 | 1,2,4,5-tetrazinán | 1,2,3,4-tetrafoszfininán 1,2,4,5-tetrafoszfinin |
- | 1,2,4,5-tetraoxán | 1,2,4,5-tetrathian | 1,2,4,5-tetraselenán |
5. | - | pentafoszfinin | - | pentaoxán | öttusás | - |
6. | - | hexafoszfinin | - | hexaoxán | hexathian | szelén-ciklohexamer (hexaselenán) |
ciklohexén
NEM | P | Ász | O | S | Se | |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | (tetrahidropiridin) 1-piperidein 2-piperidein 3-piperidein |
1,2,3,6-tetrahidrofoszfinin | - | 2,3-dihidro-2H-pirán 3,4-dihidro-2H-pirán |
dihidrotiapirán (3,4-dihidro-2H-tiopirán) 8-dihidrotiapirán (3,6-dihidro-2H-tiopirán) |
2,3-dihidroselinelin |
2 | 1,2,3,6-tetrahidropiridazin 1,2,3,4-tetrahidropiridazin 1,4,5,6-tetrahidropiridazin 3,4,5,6-tetrahidropiridazin 1,2,3,4-tetrahidropirimidin 1,2,5 , 6-tetrahidropirimidin 1,4,5,6-tetrahidropirimidin 1,2,3,4-tetrahidropirazin 1,2,3,6-tetrahidropirazin |
- | - | 3,4-dihidro-1,2-dioxin 3,6-dihidro-1,2-dioxin 2,4-dihidro-1,3-dioxin 2,3-dihidro-1,4-dioxin |
1,2- d i t tia c biciklo h ex-4-én (1,2-DTCH-4) 3,4-dihydrodithiine = 1,2-DTCH-5 4H-1,3-ditiin = 1,3- dtch-4 2,3-dihidro-1,4-ditiin = 1,4-dtch-2 |
dihidrodiselinin |
3 | 1,4,5,6-tetrahidrotriazin 1,2,5,6-tetrahidrotriazin 1,2,3,4-tetrahidrotriazin 3,4,5,6-tetrahidro-1,2,4-triazin 2,3,4, 5-tetrahidro-1,2,4-triazin 1,2,3,4-tetrahidro-1,2,4-triazin 1,2,5,6-tetrahidro-1,2,4-triazin 1,2,3 , 4-tetrahidro-1,3,5-triazin |
- | - | trioxin | 4H-1,2,3-tritiin- 1,2,4-tritiin |
- |
4 | 1,2,3,4-tetrahidro-1,2,3,4-tetrazin 2,3,4,5-tetrahidro-1,2,3,4-tetrazin 3,4,5,6-tetrahidro-1, 2,3,4-tetrazin 1,4,5,6-tetrahidro-1,2,3,4-tetrazin 1,2,3,4-tetrahidro-1,2,3,5-tetrazin 2,3,4 , 5-tetrahidro-1,2,3,5-tetrazin 3,4,5,6-tetrahidro-1,2,3,5-tetrazin 1,4,5,6-tetrahidro-1,2,4,5 -tetrazin- 3,4,5,6-tetrahidro-1,2,4,5-tetrazin |
- | - | tetraoxin | tetratiin (1,2,3,4-tetratiin) | - |
5. | - | - | - | - | - | - |
6. | - | - | - | - | - | - |
ciklohexadién
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | dihidroazin | 1,2-dihidrofoszfinin, 1,4-dihidrofoszfinin |
- | 2H- pirán 4H-pirán |
2H-tiin (tiapirán) 4H-tiin |
2H-szelenin (szelenapirán) 4H-szelenin |
2 | dihidrodiazin | dihidrodifoszfinin | 1,4-dihidro-1,4-diarsinin |
1,2-dioxin 1,4-dioxin |
1,2-ditiin, 1,4-ditiin |
1,2-diselinelin 1,4-diselinin |
3 | dihidrotriazin | - | - | - | - | - |
4 | dihidrotetrazin | - | - | - | - | - |
5. | dihidropentazin | - | - | - | - | - |
6. | dihidrohexazin | - | - | - | - | - |
benzol
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azin ( piridin ) | foszfinin ( foszfor ) | arsinin | pirán | tiinium | szelén (benzaszelenium kation) |
2 | 1,2- diazin ( piridazin ) 1,3-diazin ( pirimidin ) 1,4-diazin ( pirazin ) |
1, X-difoszfinin, X = 2.3.4 | - | - | 1,3-ditiinium 1,4-ditiinium |
- |
3 | 1,2,3- triazin- 1,2,4-triazin- 1,3,5-triazin |
1,3,5-trifoszfininin | - | - | - | - |
4 | 1,2,3,4- tetrazin 1,2,3,5-tetrazin 1,2,4,5-tetrazin |
1,2,4,5-tetrafoszfinin | - | - | - | - |
5. | pentazin | - | - | - | - | - |
6. | hexazin | hexafoszfinin | - | - | - | - |
cikloheptán
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azepán | foszfepán | arsepane | oxepán | tiepán | szelenepán |
2 | diazepán | difoszfepán | - | dioxepán | ditiepán | diselenepane |
3 | triazepán | - | - | trioxepán | trithiepane | triselenepane |
4 | tetraazepán | - | - | tetraoxepán | tetratiepán | tetraselenepane |
5. | - | - | - | - | pentatiepán | - |
6. | - | - | - | - | hexatiepán | - |
7 | - | - | - | - | heptatiepán (heptaszulfur) | heptaszelenepán (cikloheptaszelenium) |
cikloheptatrién
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se | B |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | azepin | foszfepin | arzepin | oxepin | thiepin | szelenepin | borepin |
2 | diazepin | difoszfepin | - | dioxepinium dioxepin egy ciklusnak felel meg (7,2) |
dithiepinium dithiepin megfelel egy ciklusnak (7,2) |
ugyanaz a nómenklatúra, mint az O vagy az S | - |
3 | triazepin | trifoszfepin | - | 1,2,3-trioxepin = ciklus (7,2) 1,3,5-trioxepin = ciklus (7,1) |
Azonos | - | - |
4 | tetraazepin | - | - | - | 1,2,3,4- tetratiepin = ciklus (7,1) | - | - |
5. | - | - | - | - | 1,2,3,4,5- pentatiepin = ciklus (7,1) | - | - |
6. | hexaazepin | - | - | - | - | - | - |
7 | - | - | - | - | - | - | - |
ciklooktán
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azocán | foszfán | arzokán | oxokán | tiocán | szelenocán |
2 | diazocán | difoszfocán | - | 1,3-dioxokán | 1,2-ditiocán 1,3-ditiocán 1,5-ditiocán |
1,2-szelenocán 1,5-szelenocán |
3 | triazocán | trifoszfocán | ? | ? | ? | ? |
4 | 1,3,5,7-tetraazocán 1,2,5,6-tetraazocán |
? | ? | ? | ? | 1,3,5,7-tetraselenocane |
5. | - | ? | ? | ? | ? | ? |
6. | - | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | - | ? | ? | ? | heptatiokán | ? |
8. | - | ? | ? | ? | gyűrű S 8 | ? |
ciklooktatrién
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | dihidroazocin | ? | ? | oxocin | tiocin | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5. | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6. | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
ciklooktatetraén
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azocin | ? | ? | ? | ? | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5. | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6. | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
ciklononatetraén
heteroatom | NEM | P | Ász | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azonine | ? | ? | ? | ? | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5. | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6. | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |