(±) -epiklórhidrin | |||
Az epiklórhidrin (balra) és az S -epiklórhidrin (jobbra) R- enantiomerje |
|||
Azonosítás | |||
---|---|---|---|
IUPAC név | 2- (klór-metil) -oxirán | ||
Szinonimák |
1-klór-2,3-epoxi |
||
N o CAS | (R,S) | ||
N o ECHA | 100,003,128 | ||
N o EC | 203-439-8 | ||
PubChem | |||
Mosolyok |
ClCC1CO1 , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H5ClO / c4-1-3-2-5-3 / h3H, 1-2H2 |
||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Kémiai tulajdonságok | |||
Képlet |
C 3 H 5 Cl O [Az izomerek] |
||
Moláris tömeg | 92,524 ± 0,005 g / mol C 38,94%, H 5,45%, Cl 38,32 %, O 17,29%, 92,52 g / mol |
||
Fizikai tulajdonságok | |||
T ° fúzió | -48 ° C | ||
T ° forráspontú | Olvadáspont: 116,56 ° C | ||
Oldékonyság | 6,59 g / 100 ml (víz, 25 ° C ); Oldható alkohollal, éterrel, kloroformmal , triklór-etilénnel , szén-tetrakloriddal ; Nem keveredik ásványolaj szénhidrogénekkel |
||
Oldhatósági paraméter δ | 22,5 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
Térfogat | 1,18066 g · cm -3 hogy 20,0 ° C-on | ||
Öngyulladási hőmérséklet | Olvadáspont: 415,6 ° C | ||
Lobbanáspont | 40,6 ° C | ||
Telített gőznyomás | 1,333 kPa át 16,6 ° C-on | ||
Dinamikus viszkozitás | 1,03 MPa · s át 25 ° C-on | ||
Óvintézkedések | |||
SGH | |||
H226, H301, H311, H314, H331, H350,
H226 : Tűzveszélyes folyadék és gőz H301 : Lenyelve mérgező H311 : Mérgező bőrrel érintkezve ártalmas H314 : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz H331 : Belélegezve mérgező H350 : Rákot okozhat (meg kell jelölni az útvonalat a belépési expozíció, ha meggyőzően bizonyított, hogy más expozíciós út ugyanahhoz a veszélyhez vezet) |
|||
WHMIS | |||
B3, D1A, D2A, E, |
|||
NFPA 704 | |||
3 3 2 | |||
Szállítás | |||
63 : mérgező és éghető anyag (lobbanáspont 23- , hogy 60 ° C-on , beleértve a határértékeket) UN-szám : 2023 : epiklórhidrin Osztály: 6.1 Címkék: 6.1 : Mérgező anyagok 3 : Gyúlékony folyadékok Csomagolás: Csomagolási csoport II : mérsékelten veszélyes anyagokat ; |
|||
IARC osztályozás | |||
2A csoport, rákkeltő | |||
Belélegzés | TLV: 2 ppm | ||
Bőr | 7,6 mg / m3 | ||
Ökotoxikológia | |||
DL 50 |
90 mg · kg -1 (patkány, orális ) 154 mg · kg -1 (patkány, iv. ) 150 mg · kg -1 (patkány, sc ) 113 mg · kg -1 (patkány, ip ) |
||
LogP | 0,45 | ||
Szagküszöb | alacsony: 0,93 ppm | ||
Egység SI és STP hiányában. | |||
A epiklórhidrin vagy epiklórhidrin és 1-klór-2,3-epoxi-propán , egy klórozott szerves vegyület a szerkezeti képlet CH 2 CHOCH 2 Cl, folyékony illékony mérgező, színtelen erős fokhagyma szagot. A szén- atom az epiklórhidrin királis , így két enantiomer formája ez a vegyület.
Neve ellenére az epiklórhidrin nem tartozik a klórhidrin családba , mivel nem halogénezett alkohol, hanem epoxid . Másrészt szintézisében bizonyos közvetlen intermedierek, például a 2,3-diklór-1-propnol és az 1,3-diklór-2-propnol klórhidrinek.
Epiklórhidrin készül allil-klorid két szakaszban, az első, hidroklórozása használva hipoklórsav , ami keveréke klórhidrinek :
A második fázis az epoxi képződését eredményezi bázissal történő kezeléssel :
Ezen az úton évente több mint 800 000 tonna (1997) epiklórhidrint állítanak elő.
Az epiklórhidrint először 1848-ban írta le Marcellin Berthelot . A vegyületet a glicerin és a hidrogén-klorid gáz reakcióinak tanulmányozása során izolálták .
A Berthelot tapasztalatait felidézve a glicerin-epiklórhidrin (GTE, a glicerin-epiklórhidrinhez ) gyárakat hoztak forgalomba. Ez a technológia kihasználja a bioüzemanyagok feldolgozásából származó olcsó glicerinek elérhetőségét . A folyamat által kifejlesztett Dow Chemical , glicerin megy két szubsztitúciós reakciók , ha kezeljük hidrogén-klorid jelenlétében, egy karbonsavat használunk katalizátorként . A reakció ugyanazon két köztitermék egyikét képezi, mint az allil-klorid / hipoklorinsav eljárásban, az 1,3-diklór-2-propnolt, és bázissal is kezelik epiklórhidrinné.
A kevesebb klórozott köztitermékkel járó egyéb útvonalakat továbbra is feltárják. Megemlíthető például az allil-klorid epoxidálása .
Az epiklórhidrint elsősorban biszfenol-A-diglicidil-éterré (en) alakítják , amely az epoxigyanták gyártásának alapvető építőköve . Ezenkívül más gyanták és polimerek monomer prekurzora, ideértve az ioncserélő gyantákat , a poliéter- poliolokat az égésgátló poliuretán habokhoz , az alkil-gliceril-éter-szulfonátokat a detergensekhez, az elasztomereket (a polimer kód CO, ECO) és a papírgyártáshoz használt speciális gyantákat.
Egy másik felhasználás a szintetikus glicerinné történő átalakítás . Azonban a biodízel termelésének gyors növekedése , ahol a glicerin hulladék, a glicerin túlzott mennyiségét eredményezte a piacon, ami veszteségessé tette ezt a folyamatot. A szintetikus glicerint ma már csak érzékeny gyógyszerészeti és biotechnológiai alkalmazásokban használják, ahol a minőségi előírások nagyon magasak.
Az epiklórhidrin sokféle szerves prekurzor számos szerves vegyület szintézisében. Például átalakítható glicidil-nitráttá , energikus kötőanyagként, amelyet robbanó és hajtóanyag-összetételekben használnak. Az epiklórhidrint lúgos nitráttal, például nátrium-nitráttal reagáltatják , így glicidil-nitrátot és alkáli-kloridot állítva elő. Ezt használják oldószerként cellulóz , gyanták és festékek, valamint azt találtuk alkalmazásra füstölőszer rovarok ellen.
Az epiklórhidrinből készült polimereket, például a poliamid-epiklórhidrin gyantákat, papírerősítésben és az élelmiszeriparban használják teazsákok , kávészűrők és szintetikus kolbász / kolbász burkolatok készítéséhez , valamint víztisztításhoz .
Egy fontos biokémiai alkalmazása epiklórhidrint a használatát, mint a térhálósító szer előállítására méretű kizárásos kromatográfia gyanták a Sephadex (en) a dextrán .
Az epiklórhidrint számos ügynökség és nemzetközi egészségügyi kutatócsoport minősíti az emberekben valószínű vagy valószínű karcinogén anyagként. A magas epiklórhidrin tartós (orális) fogyasztása gyomorproblémákhoz és a rák kockázatának növekedéséhez vezethet. Az epiklórhidrin munkahelyi expozíciója belégzéssel a tüdő irritációját és a tüdőrák kockázatának fokozódását okozhatja.
Az epiklórhidrin tűzveszélyes, veszélyes bomlástermékeket képez tűz esetén. Belélegezve, bőrrel érintkezve és lenyelve mérgező és égési sérülést okozhat. Bőrrel érintkezve túlérzékenységet okozhat.