Liponsav
Liponsav
|
|
|
A liponsav szerkezete |
Azonosítás |
---|
IUPAC név
|
( R ) -5- (1,2-ditiolan-3-il) -pentánsav
|
---|
Szinonimák
|
α-liponsav, alfa-liponsav, tioktinsav, 6,8-ditio-oktánsav
|
---|
N o CAS
|
1200-22-2 D vagyR(+) 1077-28-7 (RS) 62-46-4 (RS)
|
---|
N o ECHA
|
100,012,793 |
---|
N o EC
|
214-071-2 ( RS ) 200-534-6 ( RS )
|
---|
ATC kód
|
A16 AX01
|
---|
DrugBank
|
DB00166
|
---|
PubChem
|
6112
|
---|
ChEBI
|
30314
|
---|
Mosolyok
|
C1CSS [C @@ H] 1CCCCC (= O) O PubChem , 3D nézet
|
---|
InChI
|
Std. InChI: 3D nézet InChI = 1S / C8H14O2S2 / c9-8 (10) 4-2-1-3-7-5-6-11-12-7 / h7H, 1-6H2, (H, 9,10) / t7- / m1 / s1 Std. InChIKey: AGBQKNBQESQNJD-SSDOTTSWSA-N
|
---|
Kémiai tulajdonságok |
---|
Brute formula
|
C 8 H 14 O 2 S 2 [izomerek]
|
---|
Moláris tömeg |
206,326 ± 0,018 g / mol C 46,57%, H 6,84%, O 15,51%, S 31,08%,
|
---|
Fizikai tulajdonságok |
---|
T ° fúzió
|
48 , hogy 52 ° C-on
|
---|
|
Egység SI és STP hiányában. |
A liponsav vagy savval α-liponsav ( ALA ), amelyet rövidítve nem tévesztendő össze, hogy az α-linolénsav vagy sav tioktánsav egy szerves kénvegyület származó oktánsav , egy sav karbonsav , és amelynek ciklus 1,2-ditiolán . A atom a szén- C6 királis . Ezért ennek a molekulának két enantiomerje van: ( R ) - (+) - liponsav és ( S ) - (-) - liponsav, amelyek keveréke a racém sav ( R / S ) -lipót képezi . A ( R ) enantiomer az, amely természetes módon szintetizált által állatokban . A konjugált bázissal , a lipoát anion , egy kofaktor előforduló formájában prosztetikus csoport kovalensen kapcsolódik , hogy bizonyos enzimek kulcsa aerob anyagcserét . Oxidált formája acilcsoporthoz acil- tioészter kötésen keresztül kötődik. Ez képezi egy redox rendszer a dihidroliponsav , a redukált liponsav. Ez utóbbit antioxidáns étrend-kiegészítőként , vagy országtól függően gyógyszertárakban értékesített gyógyszerként is forgalmazzák.
Biokémia
Az ( R ) - (+) - liponsav az egyetlen természetes enantiomer ennek a koenzimnek . A lipoát- anion , annak konjugált bázisa , ennek a molekulának a fő formája fiziológiai körülmények között. Liponsav termelt szövetekben nem ingyenes sejtekben , mert annak prekurzora , oktánsav , köteles enzim komplexeket előtt enzimes behelyezése a kén atomok . Pontosabban, a liponsav van kötve egy kötéssel amid a amin terminálisához oldallánc egy maradék a lizin a területén lipoyl az enzimet, ami ez egy kofaktor . Az egyik vizsgált funkcióit liponsav szerepét kofaktorként a piruvát dehidrogenáz komplex , mely linkek glikolízis , hogy a Krebs-ciklus , bár ez nem az egyetlen enzim komplex, amely egy építőeleme.
Bioszintézis
A prekurzor liponsav , oktánsav keletkezik során a bioszintézis zsírsavak formájában oktanoil- ACP . Az eukariótákban ez utóbbi a zsírsav-bioszintézis második útjából származik, amely a mitokondriumokban megy végbe . A zsírsavak bioszintézise biztosítja az oktanoát egységet. Ezt át egy lipoyl (oktanoil) transzferáz a PCR a terminális amin az oldallánc egy lizin maradék az a lipoyl domén formájában egy tioészter . A szintáz-lipoil katalizálja a hidrogén- oktanoát két atomjának a gyökös mechanizmusú SAM- ból származó kénatomokkal történő helyettesítését . Emiatt a liponsavat úgy szintetizálják, hogy már kötődnek a fehérjékhez, és nem szabad formában a sejtekben . A fehérjék lebontásával , valamint a lipoamidáz hatásával eliminálható. Néhány élőlény lipoát-fehérje ligáz ( EC 6.3.1.20 ) segítségével megkötheti a szabad liponsavat az enzimekhez ; ennek az enzimnek az aktivitása megköveteli az ATP egyidejű hidrolízisét .
Koenzimatikus aktivitás
A liponsav legalább öt enzim kofaktora . Ketten tartoznak a Krebs-ciklus , a központi metabolikus út a sejtlégzést sok élőlényben konvertálják tápanyagok metabolikus energia. Ezek az enzimek lipoil- maradék liponsavval rendelkeznek, amelyek kovalensen kapcsolódnak hozzájuk . A lipoyl csoport transzferek egyrészt az acil- csoportok a α-ketosav-dehidrogenáz (vagy 2-oxo-acid-dehidrogenáz) enzimes komplexek, és másrészt a metil-amin -csoportok közé a glicin hasítási rendszert , és a glicin-dehidrogenáz .
A 2-oxo-sav-dehidrogenáz komplexek transzferreakciói hasonló mechanizmusokat tartalmaznak a következő négy enzimben:
Ezek a komplexek mindegyike három alegységből áll , az úgynevezett E1, E2 és E3, amelyek dekarboxiláz , lipoil transzferáz típusú acetiltranszferáz és dihidrolipoil dehidrogenáz típusú reduktázok . Az E2 enzim alkotja ezeknek a komplexeknek a szívét, amely köré a többi alegység szerveződik. A lipoil domén közvetíti a köztitermékeket ezen komplexek különböző enzimatikus alegységeinek aktív helyei között . Maga a lipoil domén rugalmas molekuláris karral kapcsolódik az E2 maghoz. A lipoil-domének száma egytől háromig változik, a figyelembe vett organizmusoktól függően; ez a szám mesterségesen megváltoztatható, ami azt mutatta, hogy a komplexek aktivitása három lipoil doménen túl csökken, és hogy a organizmusok növekedése 9-nél több hozzáadásakor károsodik.
Liponsav is kofaktorként működik komplex dehidrogenáz acetoin , amely néhány baktérium , katalizálja a átalakítását 3-hydroxybutanone (acetoin) CH 3 -CHOH-CO-CH 3a acetaldehid CH 3 CHOés acetil-CoA , lehetővé téve a 3-hidroxi-butanon szénforrásként történő alkalmazását.
A glicin hasítási rendszere eltér a többi komplextől, és nómenklatúrája is más. Ennek a rendszernek az elemei szabadok, így az egész nem képez komplexet. Ebben a rendszerben a H fehérje egy szabad lipoil domén további α hélixekkel , az L fehérje egy dihidrolipoil dehidrogenáz , a P fehérje egy dekarboxiláz, a T fehérje pedig egy olyan fehérje, amely metilamint visz át a lipoátból a tetrahidrofolátba (THF). ) így metilén -THF és ammónia NH 3. Metilén-THF ezután használják szerin-hidroximetil- szintetizálni szerin a glicin . Ez a rendszer a növények fotorezpirációjának része .
Bioszintézis és lebomlás
A liponsav kis mennyiségben megtalálható szinte minden típusú ételben, de valamivel nagyobb mennyiségben a vesében , a szívben , a májban , a spenótban , a brokkoliban és az élesztő kivonatokban . A természetes molekula mindig kovalensen kapcsolódik egy fehérjéhez , ezért nem kapható közvetlenül az élelmiszerből . Az élelmiszer-forrásokban jelen lévő összes liponsav mennyisége ráadásul nagyon alacsony: becslések szerint 30 mg liponsav tisztításához 10 tonna májtömeg szükséges a szerkezetének meghatározása céljából. Ennek eredményeként az étrend-kiegészítőként kapható összes liponsav kémiailag szintetizálódik.
Szintje liponsav és dihidroliponsav az emberi vérplazmában nem detektálható hiányában kiegészítés. Miután hidrolízist sav , amely kioldja a liponsav fehérjéhez kötött, a plazma szintje liponsav került között mért 12,3 és 43,1 ng · ml -1 , míg a hidrolízis enzim kibocsátások legfeljebb 38, 2 ng · ml -1 által szubtilizin . A szérum lipoamidázok gyorsan hasítják a szintetikus lipoamidot és az ( R ) -lipoil- L - lizint felszabadító ( R ) -lipoesavat és az L- lizint vagy az ammóniát .
Gyógyszertan
Liponsav lehet használni a redukált formában a dihidroliponsav , mint egy kelátképző korlátozására mérgezés a higany vegyületek . Más kelátképzőktől, például a DMSA-tól és a DMPS-től eltérően elérheti a központi idegrendszer és a perifériás idegrendszer minden régióját , beleértve a vér-agy gáton való átjutást is . A kialakult komplexek főleg az epevezetékeken keresztül választódnak ki .
A liponsavat étrend-kiegészítőként elsősorban antioxidáns tulajdonságai , valamint számos lehetséges előnye miatt forgalmazzák. Hatásmechanizmusa azonban ebben a felhasználásban továbbra is ellentmondásos. A sejtekben a liponsav elsődlegesen oxidatív stresszreakciót vált ki, nem pedig közvetlenül megszünteti a szabad gyököket . Ez a hatás az ( R ) enantiomerre jellemző . Bár az intracelluláris közeg erősen redukáló hatású, liponsavat figyeltek meg benne mind oxidált, mind redukált formában ( dihidrolipoesav ). A liponsav in vitro képes eltávolítani a reaktív oxigénfajtákat , valamint a nitrogénfajtákat , de nincs egyértelmű bizonyíték arra, hogy ez in vivo is előfordulna a sejtekben, sem hogy a szabad gyökök eliminálása lenne ennek a molekulának az élettani hatásának az alapja. Liponsav is elég hatékony a neutralizáló hipoklórossav HOCl, egy baktericid által termelt neutrofil granulociták, amely képes indukálni gyulladást és károsodást szövetekben ; ez a tevékenység a ditiolángyűrű feszült konformációjából adódik , amely dihidrolipoesavvá redukálódáskor szabadul fel . Lényegében ebben a formában van jelen a liponsav a sejtekben, általában a dihidrolipoesavat tekintik a lipoesav leg bioaktívabb formájának, amely felelős antioxidáns aktivitásának nagy részéért . Ez a kialakítás azonban azt tárgyaltuk annak a ténynek köszönhető, hogy a két szulfhidril csoportok nagyon reaktív és hajlamosak metilezve gyorsan, hogy a sejten belüli koncentrációja szabad dihidroliponsav alacsony (különösen azért, mert hajlamos arra, hogy gyorsan ürül ki a sejtek), és a hogy a szénlánc oxidációval könnyen megtörhető rövidebb vegyületekké. Lehetséges, hogy a liponsav terápiás és öregedésgátló hatása a szignáltranszdukció és egyes gének transzkripciójának modulációjából származik : ez az antioxidáns mechanizmusok aktiválásával javítaná a sejt redox állapotát , és jobban megmagyarázná. a liponsav hatása, mint a szabad gyökök eltávolítása vagy a reaktív oxidáló anyagok redukciója.
A liponsav összes diszulfid- formája redukálható dihidrolipoesavvá. Vannak bizonyos szövetekre specifikus redukciós mechanizmusok, mások pedig inkább az egyik, mint a másik enantiomerre jellemzőek. Legalább két citoszol enzim ( glutation-reduktáz és tioredoxin-reduktáz Trx1), valamint két mitokondriális enzim ( dihidrolipoil-dehidrogenáz és tioredoxin-reduktáz Trx2) képes sztereospecifikus módon redukálni az ( R ) -lipoesavat . Az ( R ) - (+) - liponsav ( R ) - (-) - dihidrolipoinsavvá, míg az ( S ) - (-) - liponsav ( S ) - (+) -dihidrolipoissá redukálódik .
Az ( S ) enantiomer toxikus, ha tiaminhiányos egereknek adják be . Számos tanulmány kimutatta, hogy az ( S ) -liposav kevesebb aktivitást mutat, mint az ( R ) enantiomer , vagy versenyképes inhibitorként zavarja .
Belgiumban
Belgiumban a Felső Egészségügyi Tanács szakértői véleményt ad ki az alfa-liponsavat (kb. 260 Belgiumban bejegyzett termék) tartalmazó, a lakosság számára szánt étrend-kiegészítők forgalomba hozatalának biztonságosságáról. Ebben a tekintetben a Tanács azt javasolja, hogy az alfa-liponsavat vegyék figyelembe gyógyszerként, és ne étrend-kiegészítőként (összetevőként), és ezért vonják ki ezeket a termékeket a vény nélkül kapható étrend-kiegészítők piacáról a lakosság számára.
Hivatkozások
-
számított molekulatömege a „ atomsúlya a Elements 2007 ” on www.chem.qmul.ac.uk .
-
Sigma-Aldrich lapot a vegyület (R) - (+) - α-liponsav analitikai standardhoz , konzultálni március 22, 2017.
-
(en) Kate Petersen Shay, Régis F. Moreau, Eric J. Smith és Tory M. Hagen : „ Az α-liponsav in vivo a reaktív oxigénfajok eltávolítója ? Bizonyíték az endogén antioxidáns kapacitást elősegítő stressz jelátviteli utak elindítására ” , IUBMB Life , vol. 60, n o 6,
2008. június, P. 362-367 ( PMID 18409172 , DOI 10.1002 / iub.40 , online olvasás )
-
(a) Mr. Reljanovic, G. Reichel, K. Rett Lobisch Mr. K. Schuette, W. Möller HJ Tritschler és H. Mehnert , " diabetikus polineuropátia az antioxidánssal tioktánsavat (α-liponsav): A kétéves multicentrikus randomizált kettős-vak, placebo-kontrollos vizsgálat (ALADIN II) ” , Free Radical Research , vol. 31, n o 3,
1999. szeptember, P. 171-179 ( PMID 10499773 , DOI 10.1080 / 10715769900300721 , online olvasás )
-
(in) G. és H. Raddatz Bisswanger , " A dihidrolipoamid-dehidrogenáz R - és S- lipoamidra vonatkozó molekuláris modellező tanulmányának receptor weboldala és sztereospecifitása " , Journal of Biotechnology , vol. 58, n o 2
1997. október 17, P. 89-100 ( PMID 9383983 , DOI 10.1016 / S0168-1656 (97) 00135-1 , online olvasás )
-
(in) John E. Cronan, Ian L. Fearnley és John E. Walker : "Az emlősök mitokondriumai oldható acil hordozófehérjét tartalmaznak " , FEBS Letters , vol. 579, n o 21,
2005. augusztus 29, P. 4892-4896 ( PMID 16109413 , DOI 10.1016 / j.febslet.2005.07.077 , online olvasás )
-
(in) Sean W. Jordan és John E. Cronan Jr. , " Egy új metabolikus link. A lipidszintézis acil hordozófehérje liponsavat adományoz az Escherichia coli és mitokondrium piruvát-dehidrogenáz komplexének . ” , The Journal of Biological Chemistry , vol. 272, n o 29,
1997. július 18, P. 17903-17906 ( PMID 9218413 , DOI 10.1074 / jbc.272.29.17903 , online olvasás )
-
(in) Robert M. Cicchillo és Squire J. Booker : " A liponsav-bioszintézis mechanikus vizsgálata Escherichia coliban : A liponsav mindkét kénatomját ugyanaz a lipoil-szintáz-polipeptid járul hozzá " , Journal of the American Chemical Society , Vol. 127, n o 9,
2005. március 9, P. 2860-2861 ( PMID 15740115 , DOI 10.1021 / ja042428u , online olvasás )
-
(in) Yanfang Jiang és John E. Cronan , " Enterococcus faecalis lipoamidáz (piruvát-dehidrogenáz inaktiváz) expressziós klónozása és bemutatása Ser-Ser-Lys triád-amidohidrolázként " , The Journal of Biological Chemistry , vol. 280, n o 3,
2005. január 21, P. 2244-2256 ( PMID 15528186 , DOI 10.1074 / jbc.M408612200 , online olvasás )
-
(in) John E. Cronan, Xin Zhao és Jiang Yanfang , " A liponsav működése, kötődése és szintézise Escherichia coliban " , Advances Microbial Physiology , vol. 50,
2005, P. 103-146 ( PMID 16221579 , DOI 10.1016 / S0065-2911 (05) 50003-1 , online olvasás )
-
(in) Jacqueline LS Milne Xiongwu Wu, Mario J. Borgnia, Jeffrey S. Lengyel, Bernard R. Brooks, Dan Shi, Richard N. Perham és Sriram Subramaniam , " 9-Md Icosahedral Pyruvatehidrogenase Molcular Structure of Subcomplex E2 és E3 enzimek krioelektron mikroszkóppal ” , The Journal of Biological Chemistry , vol. 281, n o 7,
2006. február 17, P. 4364-4370 ( PMID 16308322 , PMCID 1647297 , DOI 10.1074 / jbc.M504363200 , online olvasás )
-
(a) Gavin E. Murphy és Grant J. Jensen , " Electron Cryotomography az E. coli piruvát és a 2-oxo-glutarát dehidrogenáz komplex " , Structure , Vol. 13, n o 12,
2005. december, P. 1765-1773 ( PMID 16338405 , DOI 10.1016 / j.str.2005.08.016 , olvasható online )
-
(a) Rosane S. Machado, David P. Clark és John R. Guest , " felépítése és tulajdonságai piruvát-dehidrogenáz komplex akár kilenc eső domének lipoyl lipoát acetiltranszferáz lánc " , FEMS Microbiology Letters , Vol. 100, n csont 1-3,
1992. december 15, P. 243-248 ( PMID 1478460 , DOI 10.1111 / j.1574-6968.1992.tb14047.x , olvasható online )
-
(in) Roland Sweet, Jacques Bourguignon Michel Neuburger és Fabrice Rébeillé , " A glicin-dekarboxiláz-rendszer: lenyűgöző komplexum " , Trends in Plant Science , vol. 6, n o 4,
2001. április, P. 167-176 ( PMID 11286922 , DOI 10.1016 / S1360-1385 (01) 01892-1 , olvasható online )
-
(in) Arjumand I. Durrani, Heidi Schwartz, Michael Nagl és Gerhard Sontag , " Szabad α-liponsav meghatározása az élelmiszerekben HPLC-vel, CEAD-del és ESI-MS-szel kombinálva " , Food Chemistry , Vol. 120, n o 4,
2010. június 15, P. 1143-1148 ( DOI 10.1016 / j.foodchem.2009.11.045 , online olvasás )
-
(a) Lester J. Reed , " A nyomvonal kutatás a liponsav az alfa-ketosav-dehidrogenáz komplex " , The Journal of Biological Chemistry , Vol. 276, n o 42,
2001. október 19, P. 38329-38336 ( PMID 11477096 , DOI 10.1074 / jbc.R100026200 , online olvasás )
-
(in) R. Hermann, G. Niebch, HO Borbe, H. Fieger-Büschges P. Ruus, H. Nowak, H. Riethmüller-Winzen Mr Peukert és H. Blume , " Különböző racém α- enantioszelektív farmakokinetika és biohasznosulás liponsav készítmények egészséges önkéntesekben ” , European Journal of Pharmaceutical Sciences , vol. 4, n o 3,
1996. május, P. 167-174 ( DOI 10.1016 / 0928-0987 (95) 00045-3 , online olvasás )
-
(in) Jens Teichert és Rainer Preiss , " [17] Nagy teljesítményű folyadékkromatográfiás módszerek a liponsav és a dihidrolipoic meghatározására az emberi plazmában " , Methods in Enzymology , Vol. 279,
1997, P. 159-166 ( PMID 9211267 , DOI 10.1016 / S0076-6879 (97) 79019-0 , online olvasás )
-
(in) Jens Teichert és Rainer Preiß , " A liponsav meghatározása emberi plazmában nagy teljesítményű folyadékkromatográfiával elektrokémiai detektálással " , Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications , vol. 672, n o 2
1995. október 20, P. 277-281 ( PMID 8581134 , DOI 10.1016 / 0378-4347 (95) 00225-8 , online olvasás )
-
(a) J. Teichert és R. Preiss , " HPLC-módszerek meghatározására liponsav és redukált formában a humán plazmában " , International Journal of Clinical Pharmacology, Therapy and Toxicology , Vol. 30, n o 11,
1992. november, P. 511-512 ( PMID 1490813 )
-
(a) június Kou Oizumi és Hayakawa , " felszabadítása lipoát által humán szérum szarvasmarhaszívbői lipoamidase piruvát dehidrogenáz " , Biochemical and Biophysical Research Communications , Vol. 162, n o 2
1989. július 31, P. 658-663 ( PMID 2502979 , DOI 10.1016 / 0006-291X (89) 92361-9 , online olvasás )
-
(in) Birgit Backman-Gullers Ulf Hannestad, Lennart Nilsson és Bo Sörbo , " Tanulmányok a lipoamidázról: Az enzim jellemzése az emberi szérumban és az anyatejben " , Clinica Chimica Acta , vol. 191, n csont 1-2,
1990. október 31, P. 49-60 ( PMID 2.127.386 , DOI 10.1016 / 0009-8981 (90) 90057-Y , olvasható online )
-
(in) Cheryl L. Garganta és Barry Wolf , " Lipoamidase aktivitás humán szérum miatt biotinidáz " , Clinica Acta , vol. 189, n o 3,
1990. augusztus 31, P. 313-325 ( PMID 2225462 , DOI 10.1016 / 0009-8981 (90) 90313-H , online olvasás )
-
(a) James PK Rooney , „ A szerepe tiolok, ditiolok, táplálkozási tényezők és interakcióba lépő iigandumok a toxikológiai higany ” , Toxicology , Vol. 234, n o 3,
2007. május 20, P. 145-156 ( PMID 17408840 , DOI 10.1016 / j.tox.2007.02.016 , online olvasás )
-
(a) Lester Packer, Hans J. Tritschler és Klaus Wessel , " Neuroprotekció Metabolikus antioxidáns α-liponsav " , Free Radical Biology and Medicine , Vol. 22, n csont 1-2,
1997, P. 359-378 ( PMID 8958163 , DOI 10.1016 / S0891-5849 (96) 00269-9 , online olvasás )
-
(in) Gregus Zoltán, Aron F. Stein, Varga Ferenc és Curtis D. Klaassen , " A liponsav hatása a glutation és a fémek biliáris kiválasztása " , Toxikológia és alkalmazott farmakológia , vol. 114, n o 1,
1992. május, P. 88–96 ( PMID 1585376 , DOI 10.1016 / 0041-008X (92) 90100-7 , online olvasás )
-
(in) Anna Gorąca, Halina Huk-Kolega, Aleksandra Piechota, Paulina Kleniewska Elżbieta Ciejka és Beata Skibska , " Liponsav - biológiai aktivitás és terápiás potenciál " , Pharmacological Reports , Vol. 63, n o 4,
2011. július – augusztus, P. 849-858 ( PMID 22001972 , DOI 10.1016 / S1734-1140 (11) 70600-4 , olvassa el online )
-
(en) Kate Petersen Shay, Régis F. Moreau, Eric J. Smith, Anthony R. Smith és Tory M. Hagen , „ Alfa-liponsav mint étrend-kiegészítő: Molekuláris mechanizmusok és terápiás potenciál ” , Biochimica és Biophysica Acta (BBA) - Általános alanyok , vol. 1790 n o 10,
2009. október, P. 1149-1160 ( PMID 19664690 , PMCID 2.756.298 , DOI 10.1016 / j.bbagen.2009.07.026 , olvasható online )
-
(in) Lester Packer, Eric H. Witt és Hans Jürgen Tritschler , " Alfa-liponsav mint biológiai antioxidáns " , Free Radical Biology and Medicine , Vol. 19, n o 2
1995. augusztus, P. 227–250 ( PMID 7649494 , DOI 10.1016 / 0891-5849 (95) 00017-R , online olvasás )
-
(in) Guido RMM Aalt Haenen és Bast , " A hipoklorinsav eltávolítása liponsavval " , Biochemical Pharmacology , vol. 42, n o 11,
1991. november 6, P. 2244-2246 ( PMID 1659823 , DOI 10.1016 / 0006-2952 (91) 90363-A , online olvasás )
-
(in) Elias SJ Arner Jonas Nordberg és Arne Holmgren , " A lipoamid és a liponsav hatékony csökkentése emlős tioredoxin reduktázzal " , Biokémiai és Biofizikai Kutatási Közlemények , Vol. 225, n o 1,
1996. augusztus 5, P. 268-274 ( PMID 8769129 , DOI 10.1006 / bbrc.1996.1165 , online olvasás )
-
(a) John E. Biaglow, Iraimoudi Ayene S. Cameron J. Koch, Jeremiás Donahue, Thomas D. Stamato John J. Mieyal és Stephen W. Tuttle , " Radiation sejtek válaszreakciója során megváltozott fehérje tiol redox " , Radiation Research , köt. 159, n o 4,
2003. április, P. 484-494 ( PMID 12643793 , DOI 10.1667 / 0033-7587 (2003) 159 [0484: RROCDA] 2.0.CO; 2 , online olvasható )
-
(in) Nobuya Haramaki, Derick Han, J. Garry Handelman, Hans J. Tritschler és Lester Packer , " Citoszolos és mitokondriális rendszerek az α-liponsav NADH- és NADPH-függő redukciójához " , Free Radical Biology and Medicine , vol. 22, n o 3,
1997, P. 535-542 ( PMID 8981046 , DOI 10.1016 / S0891-5849 (96) 00400-5 , olvassa el online )
-
(in) Anastasia Constantinescu, Uri Pick, Nobuya Haramaki, Derick Han Maurizio Podda, Hans J. Tritschler és Lester Packer , " A liponsav redukciója és szállítása emberi vörösvértestek által " , Biokémiai Farmakológia , vol. 50, n o 2
1995. július 17, P. 253-261 ( PMID 7632170 , DOI 10.1016 / 0006-2952 (95) 00084-D , online olvasás )
-
(in) James M. May, Qu Zhi-chao és Deanna J. Nelson , " Sejt-diszulfid-redukáló kapacitás: A sejt redox kapacitásának integrált mértéke " , Biokémiai és Biofizikai Kutatási Közlemények , Vol. 344, n o 4,
2006. június 16, P. 1352-1359 ( PMID 16650819 , DOI 10.1016 / j.bbrc.2006.04.065 , online olvasás )
-
(in) Wright Jones, Xia Li, Zhi-chao Qu, Laureta Perriott, Richard R. Whitesell és James M. May , " Az α-liponsav felvétele, újrafeldolgozása és antioxidáns hatása az endothel sejtekben " , Szabad Radikális Biológia és Medicine , vol. 33, n o 1,
2002. július, P. 83-93 ( PMID 12086686 , DOI 10.1016 / S0891-5849 (02) 00862-6 , olvassa el online )
-
(in) H. Schempp, H. Ulrich és EF Elstner , " R (+) - tioktinsav sztereospecifikus redukciója sertésszív lipoamid-dehidrogenáz / diaforáz segítségével " , Zeitschrift für Naturforschung C , vol. 49. Nem csontok 9-10,
1994. október, P. 691-692 ( PMID 7945680 , DOI 10.1515 / znc-1994-9-1023 , online olvasás )
-
(a) Emery Mr. Gal és E. Dzidra Razevska , " Tanulmányok a in vivo metabolizmus liponsav. I. A dl-liponsav -S 35 sorsa normális és tiaminhiányos patkányokban ” , Archives of Biochemistry and Biophysics , vol. 89, n o 2
1960. augusztus, P. 253-261 ( PMID 13825981 , DOI 10.1016 / 0003-9861 (60) 90051-5 , olvassa el online )
-
(a) E. Martin Gal , " visszaírása szelektív toxicitását, (-) - α-liponsav által tiamin tiamin-hiányos patkányokon " , Nature , Vol. 207, n o 996,
1965. július 31, P. 535 ( PMID 5328673 , DOI 10.1038 / 207535a0 , online olvasás )
-
(en) F. Kilic Handelman GJ, E. Serbinova, L. Packer és JR Trevithick , " modellezése kortikális szürkehályog 17: in vitro hatása a-liponsav a glükóz által indukált membrán károsodás lencse, a modell a diabetikus szürkehályog " , Biochemistry and Molecular Biology International Journal , vol. 37, n o 2
1995. október, P. 361-370 ( PMID 8673020 )
-
(in) RS Streeper, EJ Henriksen, S. Jacob, JY Hokama DL Fogt és HJ Tritschler : " A liponsav differenciális hatásai sztereoizomerek glükóz metabolizmusa az inzulinrezisztens vázizomban " , The American Journal of Physiology , Vol. 273, n o 1 Pt 1,
1997. július, E185-E191 ( PMID 9252495 , olvassa el online )
-
(in) L. Frölich, ME Götz Weinmüller úr, MBH Youdim, N. Barth, A. Dirr, W. Gsell, Jellinger K., H. Beckmann, P. Riederer , " (R) -, de nem ( s) -alfa-liponsav stimulálja a hiányos agyi piruvát-dehidrogenáz komplexet vaszkuláris demenciában, de Alzheimer-demenciában nem ” , Journal of Neural Transmission , vol. 111, n o 3,
2004. március, P. 295-310 ( PMID 14991456 , DOI 10.1007 / s00702-003-0043-5 , online olvasás )
-
" Az alfa-liponsav biztonságossága étrend-kiegészítőkben " , A FELSŐ EGÉSZSÉGÜGYI TANÁCS VÉLEMÉNYE, 9274. sz. , Egészségügyi Felső Tanács,
2015. június(hozzáférhető a 1 st június 2018 )