Benzilamin

Benzilamin
Azonosítás
IUPAC név	fenil-metán-amin
Szinonimák	a-aminotoluol, 1-fenil-metán-amin
N o CAS	100-46-9
N o ECHA	100,002,595
N o EC	202-854-1
N o RTECS	DP1488500
DrugBank	DB02464
PubChem	7504
ChEBI	40538
Mosolyok	C1 = CC = C (C = C1) CN PubChem , 3D nézet
InChI	InChI: 3D nézet InChI = 1S / C7H9N / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5H, 6,8H2 InChIKey: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
Megjelenés	színtelen vagy sárga folyadék, ammónia szagú
Kémiai tulajdonságok
Brute formula	C 7 H 9 N   [izomerek]
Moláris tömeg	107,1531 ± 0,0064  g / mol C 78,46%, H 8,47%, N 13,07%,
pKa	9,33 át 25  ° C-on 11,6 vízben (cc = 100 g / l)
Fizikai tulajdonságok
T ° fúzió	10  ° C
T ° forráspontú	185  ° C
Oldékonyság	elegyedik vízzel , etanollal és dietil-éter , nagyon jól oldódik acetonban , kevés kloroformban
Térfogat	0,98  g · cm -3
Öngyulladási hőmérséklet	405  ° C 390  ° C
Lobbanáspont	65  ° C
Robbanási határok a levegőben	0,7 térfogat % - 8,2 térfogat% %
Telített gőznyomás	0,6 mbar át 20  ° C-on 1,3 mbar 30  ° C-on 5,2 mbar 50  ° C-on
Dinamikus viszkozitás	1,78 mPa-s 21,2  ° C - on 0,295 mPa-s 178,2  ° C-on
Kristályográfia
Kristály rendszer	négyszögű
Kristályosztály vagy űrcsoport	P4 3
Hálóparaméterek	a 10,623 (3) Å, b 10,623 (3) Å, c 5,5031 (18) Å, α 90 °, β 90 °, γ 90 °
Optikai tulajdonságok
Törésmutató	nemD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} = 1,543
Óvintézkedések
SGH
H314, H302 + H312, P280, P310, P305 + P351 + P338, H314  : Súlyos égési sérülést és szemkárosodást okoz H302 + H312  : Lenyelve vagy bőrrel érintkezve ártalmas P280  : Viseljen védőkesztyűt / védőruházatot / szemvédőt / arcvédőt. P310  : Azonnal forduljon TOXIKOLÓGIAI KÖZPONTHOZ vagy orvoshoz. P305 + P351 + P338  : Ha a szembe jut: Óvatosan öblítse le vízzel néhány percig. Távolítsa el a kontaktlencséket, ha az áldozat viseli őket, és könnyen eltávolíthatók. Öblítse tovább.
Szállítás
-    2735    ENSZ-szám  : 2735  : FOLYADÉKOS AMINOK, KORROZÍV, NOS; vagy FOLYADÉKOS POLIAMINOK, KORROZÍV, NOS osztály: 8 címke: 8  :maróanyagok Csomagolás: II  . csomagolási csoport: közepesen veszélyes anyagok;
Ökotoxikológia
DL 50	600 mg / kg (egér, ip )
LogP	( oktanol / víz) 1,09
Egység SI és STP hiányában.

A benzil-amin egy kémiai vegyület a általános képletű C 6 H 5 CH 2 NH 2. Ez egy benzil -csoport , a C 6 H 5 CH 2, amin funkciós csoporthoz kapcsolódva . Ez a színtelen folyadék egy széles körben elterjedt reakció prekurzor a szerves szintézisekben .

Termelés

A benzilamint számos módszerrel lehet előállítani. Az iparban a leggyakoribb folyamat a benzil-klorid ammóniával történő reakciója . Azt is elő csökkentése benzonitril , vagy a reduktív aminálásával benzaldehidet a Raney-nikkel .

Használ

Maszkolt ammóniaforrásként használják , mivel a benzolcsoport hidrogenolízissel eltávolítható :

C 6 H 5 CH 2 NH 2 + 2 RBr → C 6 H 5 CH 2 NR 2 + 2 HBr C 6 H 5 CH 2 NR 2 + H 2→ C 6 H 5 CH 3 + R 2 NH

Elég gyakran bázist használnak az első lépésben a HBr semlegesítésére (vagy a sav megegyezik, ha a jelen lévő halogén eltér a brómtól ).

Hivatkozások

• (fr) Ez a cikk részben vagy egészben venni a Wikipedia cikket angolul című „  benzil-  ” ( lásd a szerzők listáját ) .

1. PubChem CID 7504
2. "Benzilamin" bejegyzés az IFA GESTIS vegyi adatbázisába (a munkavédelemért felelős német testület) ( német , angol ), hozzáférés 2015.08.26. (JavaScript szükséges )
3. számított molekulatömege a „  atomsúlya a Elements 2007  ” on www.chem.qmul.ac.uk .
4. 99% benzilamin vegyület Sigma-Aldrich lapja , konzultálva 2015. 08. 26-án.
5. A Cambridge Cristallographic Data Center felépítése .
6. (in) "  Benzilamin  " a ChemIDplus- on .
7. Lutz Heuer , „  Benzilaminok  ”, Ullmann ipari kémiai enciklopédiája ,2006( DOI  10.1002 / 14356007.a04_009.pub2 )
8. Gatto, VJ; Miller, SR; Gokel, GW, 4,13-Diaza-18-Crown-6 , Org. Synth. , coll.  "repülés. 8 ",1993, P.  152 (példa benzilamin alkilezésére, majd hidrogenolízissel).