Dimethoát | |||
![]() | |||
![]() | |||
A dimethoát félszerkezeti képlete (fent) | |||
Azonosítás | |||
---|---|---|---|
Szinonimák |
Foszfamid- |
||
N o CAS | |||
N o ECHA | 100 000 437 | ||
N o EC | 200-480-3 | ||
PubChem | |||
Mosolyok |
COP (= S) (OC) SCC (= O) NC , |
||
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H12NO3PS2 / c1-6-5 (7) 4-12-10 (11,8-2) 9-3 / h4H2,1-3H3, (H, 6,7) / f / h6H |
||
Megjelenés | színtelen kristályok (tiszta termék), jellegzetes szaggal. | ||
Kémiai tulajdonságok | |||
Brute formula |
C 5 H 12 N O 3 P S 2 [izomerek] |
||
Moláris tömeg | 229,257 ± 0,016 g / mol C, 26,19%, H 5,28%, N 6,11%, O 20,94%, P 13,51%, S 27,97%, |
||
Fizikai tulajdonságok | |||
T ° fúzió | 51 , hogy 52 ° C-on | ||
T ° forráspontú | a 0,01 kPa : 117 ° C , (bomlás> 60 ° C ) |
||
Oldékonyság | vízben 21 ° C-on : 25 g · L -1 , Kloroformban , metilén-kloridban , benzolban , alkoholban , észterekben és ketonokban oldódik . |
||
Térfogat | 1,3 g · cm -3 | ||
Lobbanáspont | 107 ° C (zárt pohár) | ||
Telített gőznyomás | át 25 ° C-on : 0,001 Pa | ||
Óvintézkedések | |||
SGH | |||
![]() Figyelem H302, H312, H302 : Lenyelve ártalmas H312 : Bőrrel érintkezve ártalmas |
|||
Szállítás | |||
2783 : SZERVES MÉRGEZŐ SZERVES FOZFOROS Peszticid |
|||
Ökotoxikológia | |||
DL 50 | 235 mg · kg -1 (patkányok, szájon át) | ||
LogP | 0,5-0,8 | ||
Egység SI és STP hiányában. | |||
A dimetoát , vagy 2-dimetoxi-phosphinothioylthio-N-metil-acetamid, vagy ([O, O-dimetil-S- (N-metil) -foszfor-]) egy szerves vegyület ideg a család szerves foszforvegyületek általános képletű C 5 H 12 NO 3 PS 2. Ez egy széles spektrumú rovarirtó és atkaölő hogy megjelent 1948 a szisztémás vagy érintkezés útján. Ez az anyag gátolja a kolinészteráz aktivitását , amely enzim nélkülözhetetlen a rovarok idegrendszerének megfelelő működéséhez, de az embereknél is .
A dimetoaát gyorsan hatékony számos rovarfaj ellen, különösen a szopó és harapó rovarok ellen, mint például a levéltetvek , tripszek , levélhoppantók és fehérlegyek, valamint a levélbányászok (a leveleken keresztül alagút Diptera lárvák) ellen. Sokat használták a városban, és permetként a gazdasági épületek falaira repültek a ház ellen (lebomlási sebessége miatt). Szarvasmarháknak is beadták bizonyos parazita Diptera ( Oestridae ) elleni védekezés céljából .
Bemutatja bizonyos tulajdonságait endokrin romboló. A 2000 , az összes engedélyt nem mezőgazdasági célokra törölték (beleértve a háztartási inszekticid).
Csak az Egyesült Államokban az EPA becslése szerint a termékben lévő hatóanyagot kb. 816 466 kg hatóanyagot alkalmazták 2005 körül az ország mezőgazdaságában, főként a lucernára , a búzára , a gyapotra és a kukoricára. (US EPA, 2009: Scoy & al (2016). Kaliforniában a lucerna, a narancs és a szőlő felhasználása 1990 és 2011 között körülbelül 90% -kal csökkent.
A zsírban nulla (lehetetlensége felhalmozódás a zsírszövetben és a „nagyon lassú” bőrabszorpciós tanulmány szerint ből származó, 1964), de az oldhatósága a vízben nagyon magas (ami nagyon jó tisztító, a bőr esetén. Kapcsolattartó (a hosszan tartó érintkezés irritálja a bőrt ).
Az emlősökben (beleértve az embereket is) felszívódva a májban legalább négy bioaktív metabolittá alakul át . Nem a tiszta dimethoát molekula mérgező, hanem metabolitjainak egésze vagy egy része.
Ezeknek az erősen mérgező bomlástermékeknek rövid az élettartama a testben, hidrolízistermékeik gyorsan kiválasztódnak (főleg a teurin ).
A dimetoaát nagyon mérgező, káros és veszélyes anyag.
A neurotoxicitást indukálja a közvetett anticholinesterase tevékenység (jellemző a szerves foszfátok ), amely csak akkor jelenik meg túl bizonyos dózisok és amely mindig az első hatás kimutatható. Sanderson és Edson (1964) szerint; 3 hetes orális expozíció esetén a kolinészteráz gátlás felnőtt embereknél 2-5 mg / nap dózistól jelentkezik (és talán nem naponta legalább három hétig napi 18 mg bevétele előtt), ami viszont kevésbé mérgező terméket eredményez, mint a legtöbb más szerves foszfátok.
A kezelt növényben található fő metabolit megegyezik a májban képződő metabolitdal. Sanderson és Edson (1964) szerint a normál dimethoáttal végzett és növényekben részben metabolizált összehasonlító vizsgálatok azt mutatták, hogy "a maradékelemzés meghatározta a teljes kockázatot" .
A termék nagyon jól oldódik vízben, de gőzeinek veszélyeit Sanderson és Edson 1964-ben "elhanyagolhatónak" tartotta.
Egy 1964-ben készített tanulmány szerint, vagyis e molekula forgalomba hozatalának első öt éve után a bőr toxicitása "alacsony".
A mérgezés jelei: ezek jellemzőek az acetilkolin-észteráz gátlók által kiváltottakra: fibrilláció , nyálképzés , könnyezés , vizeletinkontinencia , hasmenés és néha nehézlégzés .
Laboratóriumi állatoknál a szájon át történő mérgezés tünetei a termék bevétele után 0-5 órával jelentkeznek, ez az időszak annál hosszabb, ha a bevitt termék tiszta, ez a jelenség jellemző a koleszteráz inhibitorokra: a termék inaktív, amíg nem metabolizálódik. Megállapították, hogy tiszta dimethoát- narkózis gyakran megelőzte a kolinerg hatásokat. Laboratóriumi állatoknál is, amikor mérgezésre jut, a halál általában a termék beadása után 3–30 órával következik be, míg a kolinerg hatások helyreállítása általában két-négy napot vesz igénybe.
A toxikus orális dózist nehéz meghatározni az emberek számára, mivel a patkányok és a laboratóriumi tengerimalacok nagyon eltérő érzékenységet mutatnak a termék iránt: patkányokban a kolinészteráz gátolja a napi 07 mg / kg / nap, a tengerimalacok (dózis majdnem 6-szor nagyobb). Növekvő patkányokban az étrendi expozíció a kolinészteráz gátlását 0-5 mg / kg / nap értékre váltja ki (és egyéb hatásokat az 1964-es vizsgálat nem számolt be ennek az adagnak a tízszeresével). Kimutatták, hogy a termék mérgezőbb a kutyákra és inkább tehenekre, mint laboratóriumi patkányokra.
Orális toxicitását a Sanderson és Edson által 1964-ben figyelembe vett 17 másik rovarölő egyik sem erősítette meg, de megjegyzik, hogy a készítmény kölcsönhatásba léphet a toxicitással. Bizonyos alkoholos oldószerekben (különösen 2-metoxi-ban és 2-etoxi-etanolban, kisebb mértékben izopropanolban ) történő oldhatóság rontja annak toxicitását.
Az 2016 szerint EFSA által megkérdezett Európai Bizottság beterjesztést követően francia miniszter Stéphane Le Foll , „az adatok hiánya, amelyet a cég használja ezt a terméket a feldolgozó a cseresznye és arra a következtetésre jut, hogy a kockázat a hosszú távú potenciál és az akut Nem zárható ki a dimethoát fogyasztók egészségére gyakorolt kockázata ” .
A 1964 , azt hitték, hogy a mérgezési tünetek nem lehetne hatékonyan kezeljük az atropin , de nem a oximetherapy majd kezelésére használt bizonyos organofoszfát mérgezések .
A természetbe került, a lebomlás fő útja. (lúgos körülmények között fő) a hidrolízis (amely bizonyos fémek jelenlétében katalizálható vagy fotokatalizátor lehet). Noha vízben nagyon jól oldódik, vízben vagy nedves talajban kevéssé illékony. Úgy tűnik, hogy biológiailag lebomlik szennyvíztisztító telepeken is , Aspergillus vagy Paracoccus által , és anaerob körülmények között (telített talaj, iszap, nem levegőztetett üledékek), ekkor különböző metabolitokkal, amelyek fő bomlásterméke az ometoát .
Kimutatták, hogy ez a rovarölő szer kevésbé ökotoxikus, mint más szerves foszfátok, elsősorban a talajban általában alacsony perzisztencia és bioakkumulációnak köszönhetően (kivéve a talaj típusához kapcsolódó egyedi eseteket), de a fajok széles skáláját érinti (beleértve a növényeket is) .
Funkciói (rovarirtók, akaricidek) révén nagyon hidegvérű szervezetek számára nagyon ökotoxikus. Mérgező minden melegvérű organizmusra olyan dózisokban is, amelyek fajonként és életkoronként nagyon eltérőek, de élettartama és toxicitása kisebb, mint más szerves foszfátoké. 1964-ben az akut toxicitást lenyeléssel viszonylag alacsonynak ítélték emlősöknél, de már megjegyezték, hogy a madarak esetében szignifikánsan magasabb volt (pl. Kísérletileg 10-szer mérgezőbb volt a tyúkok számára, mint a patkányokra, és még mindig mérgezőbb a fácán (és csibéje), mint a tyúké. Ezután megmutatjuk, hogy a madarakban gátolja az alapvető agyi enzimek aktivitását, és ezekben szubletális hatások nyilvánvalóak. az intenzív mezőgazdaság területei.
A vízi élőlények (planktonikusak a vízi emlősök számára, beleértve a puhatestűeket, a halakat, a rákokat [az óriási édesvízi garnélarák ( Macrobrachium rosenbergii )] laboratóriumi állatként szolgált a dimethoáttal szemben) stb. potenciálisan ki vannak téve a kezelési területekről lefelé, mivel ez a termék nagyon jól oldódik vízben. Neurotoxicitása olyan viselkedési változásokat vált ki bennük (beleértve az úszást is), amelyek különösen károsak lehetnek rájuk. A termék például szív-toxicitással rendelkezik a Carcinus maenas rákra
Közvetlen toxicitása mellett hatással lehet a rovarevő állatok (és ezért ragadozóik) populációira azáltal, hogy megfosztja őket a zsákmánytól.
A tanulmányok főként a mézelő méhekre vonatkoztak , de a toxikológiai munkák során a levéltetveket evő katicabogárra vagy a ragadozó gerincteleneket fogyasztó bogarakra (két másik fajcsoport tekinthető a mezőgazdaság számára "hasznosnak", és fontos agroökoszisztéma-szolgáltatás is rávilágíthat az ismeretekre. ez a terület.
Mint minden szisztémás rovarölő szer, a dimethoátot úgy tervezték, hogy behatoljon a növénybe és diffundáljon ezekbe a szövetekbe, ezért található meg a nektárban is (például a dimethoáttal kezelt lucerna virágai által termelt nektár (304 mg / L ai koncentrációban)) 16 mg / l dimethoátot tartalmazott az alkalmazás utáni napon, és 15 mg múlva még mindig 1 mg / L-t tartalmazott. És ezeknél a dózisoknál a nektár mérgező a munkaméh lárvákra ( Apis mellifera L.), amelyet 7 napig táplált ez a nedű (mortalitás és kolinészteráz gátlása); nem taszít a méhek számára; "a méhek túlélését, a telepek fejlődését és a fésűk felépítését" befolyásolja ez a termék, amelyet szacharózoldatban (legfeljebb 5 mg L) adnak 3 hétig. elpusztítja a méheket az első héttől 5 mg / l dózisban, és erősen befolyásolja a kolónia viselkedését alacsonyabb dózisoknál (nincs új polc építése és csökkenése a mi termelésében el). 0,2 mg / l dózisban 3 hét expozíció után magukon a méheken nem figyeltek meg toxicitást, de Waller és Barker szerint 1979-ben csökkent a polcok és a tojások termelése; telepeket rendeltünk mindegyik vizsgált koncentrációhoz.
Jepson és mtsai. (1995) kimutatta, hogy a felnőtt 7-pettyes katicabogáron ( Coccinella septempuncta ) és futóbogarak ( Bembidion obtusum , Nebria brevicollis , Trechus quadristriatus és Demetrias atricapillus ) is áldozatai nagyon alacsony dózisok e peszticid (néhány tíz nanogramm , a LD50s ( 48 h) ennek ellenére 17,7 és 98,8 ng / rovar között változik. Meg kell jegyezni, hogy minél nagyobb a rovar, annál kevésbé érzékeny a termékre (a lárvák még érzékenyebbek lehetnek rá)
A széles körben használt termékek esetében nem meglepő, hogy bizonyos fajokban, különösen a szúnyogokban , ellenáll az inszekticidekkel szemben (a chironomid lárvák Chironomus riparius esetében legfeljebb 4,52 mg / l dózisnak ellenálltak ); és azok a Kiefferulus calligaster nem halnának meg 7,12 mg / l dózisig. Ez a két faj jelentős kolinészteráz-gátlást mutatott, de a glutation S-transzferáz (GST) aktivitását a K. calligaster nem befolyásolta szignifikánsan (összehasonlítva a C. riparius gátlásával );
Vontas és mtsai. 2001-ben kimutatta, hogy az oxidatív anyagcsere nem az olíva légyben ( Bactrocera oleae ) volt a rezisztencia fő tényezője, ez egy módosított acetilkolin-észteráz, alacsony katalitikus hatásfokkal, ami ebben az esetben volt a fő tényező.
Paradox módon, bár forgalmazni, illetve felhasználni „ növény ” és a „ növényvédő ”, ez phytoxic negatívan befolyásoló, klorofill , és ezért fotoszintézis és a növény növekedését.
A Franciaországban , ez rovarirtó engedélyezett bizonyos kereskedelmi specialitásokkal több felhasználásra: kezelésében zöldségek ( spárga , sárgarépa , cikória ) legyek, kezelésére rózsa ellen atkák és levéltetvek .
A Bactrocera olea elleni küzdelemben az olajbogyó-termesztésben 400 g / l koncentrációban is jóváhagyják , 0,075 l / hl dózisban. Úgy volt, hogy lehet használni, mint egy gyógyító larvicid , a cél a lárva a olajbogyófúrólégy , belsejében olívaolaj . Meggyre engedélyezték , különösen az ázsiai törpe ( Drosophila suzukii ) ellen1 st február 2016, e felhasználás piacról történő kivonásának dátuma, ami aggasztja a termelőket. 2019. április 18-i rendelettel a dimethoát használatát lehetővé tevő országokból ( Ausztria , Horvátország , Törökország , Argentína , Chile ) ismét tilos a kezelt meggy behozatala egy évre. 2020. április 8-án ezt a tilalmat további egy évvel megújítják, ez a tilalom nem vonatkozik a biotermelésből származó termékekre, amelyek mentesek a dimethoáttal történő kezelés alól.