Folsav | |
A folsav kémiai szerkezete A folát-anion szerkezete |
|
Azonosítás | |
---|---|
IUPAC név | (2''S '') - 2 - {[(4 - {[(2-amino-4-hidroxi-peteridin-6-il) -metil] -amino} -fenil) -karbonil] -amino} -pentándisav |
Szinonimák |
B-vitamin 9 |
N o CAS | |
N o ECHA | 100 000 381 |
N o EC | 200-419-0 |
ATC kód | B03 |
PubChem | 6037 |
Mosolyok |
c12c (nc (CNc3ccc (C (N [C @ H] (CCC (O) = O) C (O) = O) = O) cc3) cn1) c (nc ([nH] 2) N) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C19H19N7O6 / c20-19-25-15-14 (17 (30) 26-19) 23-11 (8-22-15) 7-21-10-3-1-9 ( 2-4-10) 16 (29) 24-12 (18 (31) 32) 5-6-13 (27) 28 / h1-4,8,12,21H, 5-7H2, (H, 24,29 ) (H, 27,28) (H, 31,32) (H3,20,22,25,26,30) / t12- / m0 / s1 |
Megjelenés | narancssárga kristályok |
Kémiai tulajdonságok | |
Brute formula |
C 19 H 19 N 7 O 6 [izomerek] |
Moláris tömeg | 441,3975 ± 0,0197 g / mol C 51,7%, H 4,34%, N 22,21%, O 21,75%, |
Fizikai tulajdonságok | |
T ° fúzió | 250 ° C (bomlás) |
Oldékonyság |
0,0016 mg · ml -1 (víz, 25 ° C ), 1% (forrásban lévő víz); |
Optikai tulajdonságok | |
Forgóerő |
+ 23 ° (c = 0,5 0,1 N NaOH-ban ) + 19,9 ° (c = 1 0,1 N NaOH-ban ) |
Óvintézkedések | |
67/548 / EGK irányelv | |
S-mondatok : S24 / 25 : Kerülni kell a bőrrel és szemmel való érintkezést. S mondatok : 24/25, |
|
Egység SI és STP hiányában. | |
A B 9 -vitamin , a folsav másik neve (folát, folacin vagy M-vitamin, pteroil-L-glutaminsav, pteroil-L-glutamát és pteroil-monoglutaminsav) vitaminban oldódik .
A folsav a koenzim , a tetrahidrofolát (FH 4) metabolikus prekurzoravagy THF), amelyek részt vesznek különösen a nukleinsavak , purinok és pirimidinek szintézisében , és alkotják a genetikai anyag nukleinsavait ( DNS és RNS ) . A THF részt vesz az aminosavak, például a metionin , a hisztidin és a szerin szintézisében is .
1929-1931-ben Lucy Wills súlyos vérszegénységet írt le a terhes nőket az indiai Bombayben . A Purdah körülmények között élő nők voltak , fizikai szegregációval és egyhangú étrenddel, gyümölcsök és zöldségek nélkül. Így leír egy élesztő kivonatokkal gyógyítható megaloblasztos vérszegénységet. Ez a vérszegénység megtalálható más, hasonló étrenddel rendelkező populációkban.
A további munka a májban és a zöldségfélékben található tápanyag, az úgynevezett folsav vagy folacin elkülönítéséhez vezet , amely alapvető szerepet játszik a sejtek érésében, beleértve a vörösvérsejteket is. A majmokban betöltött szerepének kísérleti bemutatása az M-vitamin (M majom ) keresztnévhez vezetett .
A folsav szintézisének szerkezeti analógjainak kutatásával olyan antagonista termékeket fedeztek fel, mint például a metotrexát, amely blokkolja a sejtosztódást, és amelyet bizonyos rákos megbetegedések és leukémiák ellen alkalmaznak.
Az 1960-as években patkányokban és egerekben kimutatták a metotrexát és a folsavhiány teratogén hatásait .
Az 1980-as években létrejött az összefüggés a fóliahiány és a spina bifida között, elsősorban Richard Smithells (1924-2002) jóvoltából. A kiegészítés védő szerepét a terhesség első trimeszterében 1991-ben mutatták be. Az első közegészségügyi ajánlásokat 1992-ben tették meg az Egyesült Államokban.
A „B 9- vitamin” kifejezés a folátnak nevezett és folsavból származó molekulák csoportját jelöli.
A folsav egy pteridin magból , egy para-amino-benzoesav molekulából és egy glutaminsav molekulából áll . A folát többsége poliglutamátok formájában található meg.
A növények , a gombák (beleértve az Agaricus bisporust , a világ legműveltebb gombáját) és az élesztőgombák (beleértve a sörélesztőt is ), a baktériumok és egyes protozoonok képesek a folát szintetizálására, ellentétben az állatokkal, akiknek ezt a vegyületet az étrendjükben kell megtalálniuk.
A dihidropterint a GMP- ből szintetizálják .
Aktív metabolikus szerephez a folsavat dihidrofoláttá (FH 2) kell átalakítani), majd tetrahidrofolátban (THF), vagyis redukálva (hidrogénezve) folátreduktázzal, illetve dihidrofolátreduktázzal .
A tetrahidrofolát ezután kap metilén -csoport az egyik a három „szén-donorok” ( szerin , glicin , formaldehid ) alkotnak 5,10-metilén-tetrahidrofolát (5,10-CH 2 -FH 4). A szerin a donor, amelyet az embereknél leggyakrabban alkalmaznak.
Ez formájában származékok tetrahidrofolsav (tetrahidrofolátok), hogy folátok fejtik ki hatásukat, mint koenzimek számos transzfer reakciókban a monocarbon egységek (C 1), Amelyeknek a szintézisét de novo a purinok vagy TMP (2'-dezoxi-timidin-5'-foszfát) a dUMP (2'-dezoxi-uridin-5'-foszfát).
A metilén-tetrahidrofolátnak három különböző rendeltetése lehet:
Összefoglalva :
F → FH 2 → FH 4 → 5,10-CH 2- FH 4→ metilezési reakciókAz állatok és különösen az emberek számára a folsav legfőbb forrása az élelmiszer marad (különösen a friss zöld növények és a parenhimális szervek, például a máj és a vesék). Ahogy a nevük is sugallja ( latinul folium = levél ), főleg a levelekben találhatók meg, de valójában meglehetősen elterjedtek. Természetes állapotukban gyakran poliglutiláltak (egy vagy több glutamátmolekulához kapcsolódnak ), és a sejtekbe jutásukhoz el kell őket választani (kivéve a metotrexáttal végzett kemoterápiát vagy tartós hiányt, amely esetben a sejtek asszimilálódhatnak) poliglutamilált folátok).
Emberben a folsavra és a rokon anyagokra vonatkozó követelmények napi 300 μg nagyságrendűek .
Ez az egyik leggyakoribb vitaminhiány, különösen a hátrányos helyzetű országokban és területeken. 1998-ig az Egyesült Államok lakosságának közel 20% -át érintette ez a hiány, amelyet az élelmiszerlisztek folsavval történő szisztematikus dúsítása csökkentett.
Hiány a következő helyzetekben fordulhat elő:
A foláthiány elsősorban hematológiai rendellenességeket okoz, hasonlóan a B 12 -vitamin hiányához , és progresszív neurológiai rendellenességeket. Ezek szorongással vagy depressziós szindrómával kezdődnek egészen demenciáig vagy pszichózisig.
A foláthiány lényegében vérszegénységhez vezet, amelyet a vörösvértestek megnövekedett mérete ( makrocita anaemia ) és a megaloblasztok megjelenése jellemez a csontvelőben. A megaloblasztos vérszegénység kifejezés általában a B 12 -vitaminra vagy a foláthiányra korlátozódik , de a purinok, pirimidinek és fehérjék szintézisének bármilyen zavara megaloblasztos vérszegénységet okozhat.
A megaloblasztos vérszegénység kezelésében a folsav és a B - vitamin 12mindkettőnek megvan a maga helye. De a folsav önmagában nem képes megelőzni vagy gyógyítani a neurológiai szövődményeket ( neuroanemikus szindróma ).
Azt is elismerték, hogy a B 12 -vitaminkatalizálja a timidin szintézisét , amely a nukleotid- anyagcsere fontos anyaga . Timidin képződik timin , amelynek szintézisét katalizálja folsav. Éppen ezért a folsavat kombinálják a B 12 vitaminnal a megaloblasztikus típusú normokróm makrocita anaemia kezelésére.
Az alacsony folsavszint a depresszió kockázatának 55% -os növekedésével függ össze . A folsav antidepresszánssal történő kombinálása segíthet. „A folsav olcsó és gyakori étrend-kiegészítő. Ha az alacsony folsavszinttel járó depresszió kockázatát klinikai vizsgálatok igazolják, akkor nagy valószínűséggel közösségi szinten hajtanak végre kiegészítő kampányokat, mint például a kanadai liszt esetében, és a teljes bevitel javítását célzó információkkal. ez a vitamin ”- fejezik be a szerzők. A folsav kiegészítés hatással lehet a noradrenalin és a szerotonin receptorokra .
Az idősek kognitív deficitjeire gyakorolt gátló hatása sokkal vitatottabb. Úgy tűnik azonban, hogy a folsavval végzett mesterséges kiegészítés hosszú időn át egy idős populációban, amelynek táplálkozása ebben a vitaminban hiányos, érezhetően javíthatja kognitív állapotát. A folát csökkentené az idősek hallási problémáit is.
A folát szükséges a sejtosztódáshoz és a karbantartáshoz. A bevitel ezért kulcsfontosságú a felgyorsult növekedés időszakaiban, például gyermekkorban és terhességben. A folsav pótlása a terhesség első trimeszterében jelentősen csökkenti bizonyos rendellenességek kockázatát. A jelenlegi ajánlások a fogamzás előtt (legalább egy hónappal előtte és két hónappal azután) 0,4 mg folát- kiegészítők az idegi csőzáródási rendellenességek megelőzésére. Az adagolás felfelé ( 5 mg ) újraértékelhető azoknál a nőknél, akiknek kórtörténetében AFTN volt ( ajakhasadék , idegcsőzáródási rendellenességek ).
Ez a kiegészítés némileg csökkentheti a súlyos szívhiba , valamint az autizmus spektrum rendellenességek előfordulásának kockázatát is .
A folátpótlásnak ellentmondásos rákmegelőzési hatása van , a tanulmányok a B 12- vitaminnal kombinálva nem mutatnak jótékony, vagy akár káros hatást..
A folát beadása csökkenti a vér homocisztein szintjét, ami csökkentheti bizonyos szív- és érrendszeri betegségek és az Alzheimer-kór kockázatát. Így úgy tűnik, hogy a folát hosszú távú szedése közel 20% -kal csökkentheti a stroke kockázatát . Mérsékelt kognitív hanyatlású embereknél 30-50% -kal csökkentheti az agy atrófiáját.
Mivel a folát univerzális növekedési faktor, számos gyógyszert terveztek az anyagcseréjének megzavarására:
A folsavfelesleg elkülönített beadása olyan betegeknél, akiknél már hiányzik a B 12 -vitamina B 12 hiány neurológiai rendellenességeit ( neuroanemikus szindróma ) okozhatja vagy súlyosbíthatja. Így a folsav önmagában ellenjavallt a Biermer-betegségben, mert ha javítja a vérszegénységet, az neurológiai rendellenességek megjelenését vagy súlyosbodását okozza. Valójában a kevés rendelkezésre álló B 12- vitamint ezután mozgósítják a vérképzéshez (gyors regenerációval) az idegszövet kárára (lassabb regenerációval).
Megállapították, hogy a folsav (B9-vitamin) gátolhatja a hasnyálmirigy-lipázt, amely kiegészítő lehet az elhízás kezelésére az étrendi lipidek lebontásának csökkentésével .
A B 9 -vitaminban gazdag ételek a következők:
Mivel a B9-vitamin vízoldékony, oldódik a főzővízben. A B9-vitamin előnyeinek megőrzése érdekében a zöldségek főzővizét „kötőanyagként” kell hozzáadni a leves vagy leves elkészítéséhez. Így semmi sem veszik el a vitamin szintjén.
Az idegcsőhibák megelőzésében a B 9 vitaminnapi 400 μg dózisban javallt , két hónappal a terhesség előtt, ha azt tervezik, és a terhesség első trimeszterében.
Az ANSES szerint az ajánlott tápanyag-bevitel kb. 300 µg / d felnőttek és serdülők számára, 150–250 µg / d gyermekeknél, korosztálytól függően, és 400 µg / d terhes nőknél.
A B 9 - vitamin ( folsav ) az Egészségügyi Világszervezet nélkülözhetetlen gyógyszerek listájának része (a lista frissítése 2007 - ben)2015. november).
2013-ban a folsavval végzett kezelést a bizonyított hiányállapotokra és az idegcsőzáródási rendellenességek megelőzésére tartották fenn.